(+)-(3aR,4R,5r,6aS)-六氢-5-羟基-4-[(1E,3R)-3-羟基-5-苯基-1-戊烯基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
[CAS# 41639-74-1]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 呋喃和吡喃类
• 英文名: (+)-(3aR,4R,5r,6aS)-Hexahydro-5-hydroxy-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentenyl]-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 别名: (3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• 产品名称: (+)-(3aR,4R,5r,6aS)-六氢-5-羟基-4-[(1E,3R)-3-羟基-5-苯基-1-戊烯基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
• 分子式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.36
• CAS 登录号: 41639-74-1
• EC 号码: 689-776-5
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]([C@@H]([C@@H]2[C@H]1OC(=O)C2)/C=C/[C@H](CCC3=CC=CC=C3)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.640, 计算值^*
• 沸点: 509.2±50.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 185.6±23.6 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H315-H361
• 防护标签: P203-P264-P280-P302+P352-P318-P321-P332+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	2	H361

发现和应用

(+)-(3aR,4R,5R,6aS)-六氢-5-羟基-4-[(1E,3R)-3-羟基-5-苯基-1-戊烯基]-2H-环戊[b]呋喃-2-酮是一种著名的化合物，因其结构复杂性和在药物化学和有机合成中的潜在应用而受到认可。这种化合物的发现源于对环戊呋喃衍生物的广泛研究，这些衍生物因其生物活性和作为合成中间体的多功能性而受到关注。

这种化合物的合成通常通过多步骤工艺实现，包括构建环戊呋喃核心，然后对羟基进行选择性官能化。分子的立体化学构型至关重要，因为它会影响化合物的生物活性和反应性。通常采用不对称合成和手性催化等技术来确保获得正确的立体化学，反映化合物复杂的手性性质。

(+)-(3aR,4R,5R,6aS)-六氢-5-羟基-4-[(1E,3R)-3-羟基-5-苯基-1-戊烯基]-2H-环戊[b]呋喃-2-酮的主要应用之一是其在药物研究中作为生物活性分子的潜在用途。多个羟基和苯基取代基的存在表明该化合物可能与生物靶标表现出显著的相互作用，从而有可能导致开发新的治疗剂。研究表明，环戊呋喃类中的类似化合物表现出各种生物活性，包括抗炎和抗癌特性。

此外，该化合物是合成更复杂分子的重要中间体。六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮结构可用于各种化学反应，例如亲核取代和环加成，使其成为构建各种有机框架的宝贵基石。其结构基序可以促进具有定制特性的新型材料的开发，可用于材料科学和纳米技术等领域。

人们对这种化合物的兴趣进一步源于对其作用机制和药物设计中潜在应用的持续研究。通过了解 (+)-(3aR,4R,5R,6aS)-六氢-5-羟基-4-[(1E,3R)-3-羟基-5-苯基-1-戊烯基]-2H-环戊[b]呋喃-2-酮的药理学特性和反应性，化学家旨在利用其独特的结构特征来合成可能满足未满足的医疗需求的新化合物。

总之，(+)-(3aR,4R,5R,6aS)-六氢-5-羟基-4-[(1E,3R)-3-羟基-5-苯基-1-戊烯基]-2H-环戊[b]呋喃-2-酮是有机合成和药物化学中的重要化合物。其结构复杂性和潜在的生物活性使其成为正在进行的研究的焦点，对开发新型治疗剂和合成方法具有重要意义。

参考文献

2003. Latanoprost. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-12-0013