2,7-二羟基-9-芴酮
[CAS# 42523-29-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: 2,7-Dihydroxy-9-fluorenone
• 别名: 2,7-Dihydroxy-9H-fluoren-9-on
• 产品名称: 2,7-二羟基-9-芴酮
• 分子式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.20
• CAS 登录号: 42523-29-5
• EC 号码: 610-035-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1O)C(=O)C3=C2C=CC(=C3)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 444.5±20.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 236.7±18.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.749 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,7-二羟基-9-芴酮是一种属于芴酮类的有机化合物，其特征是芴主链在9位带有酮基官能团。在该化合物中，芴环体系的2位和7位上被羟基取代，形成二羟基取代的芴酮结构。羟基取代基的存在引入了额外的氢键形成位点和化学反应位点，从而影响了分子的物理和化学性质。

芴核心由两个苯环稠合到一个中心五元环上组成，9位指的是芴酮中通常带有酮基的桥联碳原子。2位和7位上的二羟基取代模式位于与酮基相邻的芳环上，使得羟基和酮基氧之间能够形成潜在的分子内氢键相互作用。

2,7-二羟基-9-芴酮的合成通常涉及相应二羟基芴前体的氧化或9-芴酮衍生物的选择性羟基化。各种氧化剂或催化方法均可促进羟基在所需位置的引入。该化合物的合成需要严格控制反应条件，以实现区域选择性并防止过度氧化或聚合。

从化学角度来看，该化合物表现出羟基取代芳香酮的特征性质。羟基可以参与亲电取代反应，形成氢键，并影响相邻质子的酸性。9位酮基为亲核加成和缩合反应提供了反应位点。羟基的存在还会影响化合物的光物理性质，例如荧光和紫外-可见吸收光谱。

2,7-二羟基-9-芴酮的应用包括用作有机合成和材料科学的中间体。它可以作为制备更复杂的多环化合物、染料和药物的基石。其羟基和酮基官能团使其能够进行酯化、醚化和缩合等化学修饰，从而拓展了其在功能材料和生物活性分子设计中的应用。

分析表征包括核磁共振（1H 和 1³C NMR）光谱，用于识别芳香族质子和碳原子环境，从而确认取代模式。红外 (IR) 光谱揭示了羟基（约 3400 cm^-1）和羰基（约 1650-1700 cm^-1）的特征吸收带。质谱法可提供与二羟基芴酮结构一致的分子量验证和碎片数据。

从物理角度来看，2,7-二羟基-9-芴酮通常以晶体形式获得。它在甲醇、乙醇和二甲基亚砜 (DMSO) 等极性有机溶剂中表现出中等溶解度，而在非极性溶剂中表现出有限的溶解度。其熔点和结晶性质取决于纯度和结晶条件。

总而言之，2,7-二羟基-9-芴酮是一种二羟基取代的芴酮，具有重要的化学官能团，使其在有机合成和材料开发中具有多种反应活性和应用。其结构特征影响其化学行为和物理性质，使其成为一种在多个领域都很有价值的化合物。

参考文献

2015. An efficient synthesis of highly functionalized fluorenes and fluorenothiazines. Journal of the Iranian Chemical Society, 12(10).
DOI: 10.1007/s13738-015-0745-2

2005. Synthesis and Luminescence Spectral Properties of New 2,7-Dihydroxy-9H-fluoren-9-one Derivatives. Russian Journal of General Chemistry, 75(2).
DOI: 10.1007/s11176-005-0212-3

2004. DNA-Binding Properties of Nonsymmetric Fluorenone Derivatives. Pharmaceutical Chemistry Journal, 38(3).
DOI: 10.1023/b:phac.0000034300.89484.b1