3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺
[CAS# 42542-10-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 神经系统用药
• 英文名: 3,4-Methylenedioxymethamphetamine
• 别名: MDMA; 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
• 产品名称: 3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺
• 分子式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.24
• CAS 登录号: 42542-10-9
• EC 号码: 980-806-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值
• 沸点: 154-156 ºC (20 mmHg)
• 闪点: 9.7 ºC (封闭容器)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06;GHS08 Danger
• 危害标签: H225-H301+H311+H331-H370
• 防护标签: P210-P233-P280-P301+P310-P303+P361+P353-P304+P340+P311

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	皮肤
急性毒性	Acute Tox.	3	吸入
急性毒性	Acute Tox.	3	经口
易燃液体	Flam. Liq.	2	-
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	-

• 受管制化学品: DEA 药物编码: 7405

发现和应用

3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺，俗称 MDMA 或摇头丸，是一种精神活性药物。MDMA 于 1912 年由德国制药公司默克首次合成。它最初被研究作为控制出血药物的潜在前体。直到 20 世纪 70 年代，人们才开始探索 MDMA 的精神活性特性。美国化学家亚历山大·舒尔金合成了 MDMA，并注意到它的潜在治疗益处，特别是在心理治疗方面。舒尔金的工作激发了人们对该药物增强情感交流和促进治疗过程能力的兴趣。MDMA 是苯乙胺的衍生物，在结构上与兴奋剂和致幻剂均相关。亚甲二氧基环的存在使 MDMA 有别于其他安非他明，并使其具有独特的药理学特性。在氮原子上添加甲基增强了它的精神活性。

在 20 世纪 70 年代和 80 年代，MDMA 用于心理治疗，以促进情感开放和交流，特别是对创伤或 PTSD 患者。治疗师发现 MDMA 可以减轻焦虑和恐惧，让患者面对和处理困难的情绪。最近的临床试验探索了用 MDMA 辅助心理治疗 PTSD，显示出令人鼓舞的结果。人们认为 MDMA 可以通过增加同理心、信任和情感联系来增强治疗过程，显著改善 PTSD 症状。

MDMA 在 20 世纪 80 年代作为一种娱乐性药物而流行，尤其是在狂欢和舞蹈音乐场景中。用户寻求其令人欣快和产生共鸣的效果，通常被描述为增强联系感和减少社交抑制。MDMA 俗称摇头丸、Molly 或 E，以各种形式出售，包括片剂和胶囊。是夜生活和节日环境中普遍使用的娱乐性药物。

MDMA 主要通过增加大脑中血清素、多巴胺和去甲肾上腺素的释放起作用，导致情绪高涨、感官知觉增强和精力充沛。对其机制的研究为情绪调节和社会行为所涉及的神经递质系统提供了宝贵的见解。研究还关注 MDMA 的潜在神经毒性作用，尤其是长期或高剂量使用。研究表明，MDMA 会导致血清素耗竭并损害血清素能神经元，这引发了人们对于它对大脑功能和心理健康长期影响的担忧。

由于 MDMA 极有可能被滥用且在某些地区缺乏公认的医疗用途，在美国和许多其他国家/地区将其列为附表 I 受控物质。此分类对其制造、分销和使用施加了严格的规定。然而。人们对其治疗潜力的兴趣仍然高涨。FDA 已同意 MDMA 辅助心理治疗 PTSD，允许在受控条件下进行扩大临床试验和研究。

参考文献

Michael N. Gandy, Matthew McIldowie, Katie Lewis, Agata M. Wasik, Danielle Salomonczyk, Keith Wagg, Zak A. Millar, David Tindiglia, Philippe Huot, Tom Johnston, Sherri Thiele, Blake Nguyen, Nicholas M. Barnes, Jonathan M. Brotchie, Mathew T. Martin-Iverson, Joanne Nash, John Gordon and Matthew J. Piggott. Redesigning the designer drug ecstasy: non-psychoactive MDMA analogues exhibiting Burkitt's lymphoma cytotoxicity, Med. Chem. Commun., 2010, 1, 287.