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化学品生产商 | ||||
产品分类 | 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮(含烯醇) |
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英文名 | 1,1-Difluoro-2-propanone |
别名 | 1,1-Difluoroacetone; 1,1-Difluoropropan-2-one |
产品名称 | 1,1-二氟-2-丙酮 |
分子结构 | ![]() |
分子式 | C3H4F2O |
分子量 | 94.060 |
CAS 登录号 | 431-05-0 |
EC 号码 | 688-420-6 |
分子行输入简码 SMILES |
CC(=O)C(F)F |
密度 | 1.1±0.1 g/cm3 计算值*, 1.164 g/mL (实验值) |
---|---|
沸点 | 45.3±25.0 ºC 760 mmHg (计算值)*, 46.1 - 47.1 ºC (实验值) |
闪点 | 1.6±17.3 ºC (计算值)* |
折射率 | 1.302 (计算值)* |
* | 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs). |
危险品标志 |
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危害标签 | H225-H226-H315-H319-H335 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||
防护标签 | P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||
危害分类 | |||||||||||||||||||||||||||||
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SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 | ||||||||||||||||||||||||||||
1,1-二氟-2-丙酮是一种分子式为CF2CHCOCH3的小分子氟化酮。它属于孪生二氟酮类,其中两个氟原子连接在与羰基相邻的同一碳原子上。二氟甲基的引入显著改变了分子的电子性质,增加了羰基碳的亲电性,并稳定了相邻的中间体。该化合物在标准条件下通常为无色液体,由于羰基和二氟甲基官能团的共同作用而具有反应性。 1,1-二氟-2-丙酮的发现与20世纪中期有机氟化学的发展息息相关,当时化学家们试图探索氟取代对羰基化合物的影响。这类氟化酮因其增强的化学稳定性、改变相邻质子的酸性以及在亲核反应和缩合反应中的独特反应性而备受关注。该化合物为将二氟甲基引入更复杂的有机分子提供了一个多功能平台。 在合成化学中,1,1-二氟-2-丙酮被用作制备氟化中间体的基石。它的羰基允许进行亲核加成、缩合和还原等反应,而二氟甲基则能稳定所得产物并影响反应性。这使得该化合物在合成二氟甲基化的醇、胺和杂环化合物方面具有重要价值,这些化合物在药物化学和农用化学品应用中至关重要。 在药物研究中,1,1-二氟-2-丙酮的衍生物可用于将二氟甲基引入候选药物中。二氟甲基部分可以作为羟基或甲基的生物电子等排体,增强其代谢稳定性、亲脂性和整体药代动力学特性。酮基官能团允许选择性修饰和衍生化,使其可用于制备酶抑制剂、抗病毒药物和其他生物活性化合物。 在农用化学品中,1,1-二氟-2-丙酮已被用作合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂的中间体。吸电子的二氟甲基基团可增强化学稳定性和生物活性,从而有助于设计出具有更高功效和环境持久性的化合物。 该化合物还可用于材料科学和特种化学品合成。衍生自1,1-二氟-2-丙酮的氟化中间体可用于将二氟甲基引入聚合物、涂料和其他功能材料中,氟化可提高材料的疏水性、热稳定性和耐化学性。 1,1-二氟-2-丙酮的开发和应用凸显了其作为多功能含氟结构单元在现代化学中的重要性。其独特的活性羰基和稳定性二氟甲基取代基组合使其成为有机合成、药物开发、农用化学品生产和材料科学领域的重要工具。该化合物体现了选择性氟化如何增强小有机分子的反应性、稳定性和功能效用。 参考文献 2017. Characterization of two carbonyl reductases from Ogataea polymorpha NBRC 0799. Applied Microbiology and Biotechnology, 101(24). DOI: 10.1007/s00253-017-8668-8 2007. Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate as a Metal-Free, Homogeneous and Strong Lewis Acid Catalyst for Efficient One-Pot Synthesis of a-Aminonitriles and Their Fluorinated Analogues. Synlett, 2007(16). DOI: 10.1055/s-2007-985594 2016. Synthesis of LpxC Inhibitor LP-058. Synfacts, 12(07). DOI: 10.1055/s-0035-1562373 |
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