(1S,5R)-2-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮
[CAS# 43119-28-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: (1S,5R)-2-Oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
• 别名: (3aR,6aS)-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• 产品名称: (1S,5R)-2-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮
• 分子式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.14
• CAS 登录号: 43119-28-4
• EC 号码: 610-106-4
• 分子行输入简码SMILES: C1C=C[C@@H]2[C@H]1OC(=O)C2

物理化学性质

• 密度: 1.196
• 熔点: 46.5 ºC
• 沸点: 263.1 ºC
• 闪点: 104.0 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

(1S,5R)-2-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮是一种具有双环结构的有机化合物，广泛应用于合成有机化学。这种化合物及其独特分子框架的发现源于对含氧双环体系合成的研究，该体系以其高反应性和在构建复杂分子结构中的实用性而闻名。这些化合物由于其张力环体系，在全合成和药物化学中都提供了有价值的中间体。

(1S,5R)-2-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮的合成通常涉及形成双环体系的环化反应，通常采用分子内缩合或其他闭环策略。化合物的立体化学（以 (1S,5R) 命名）在其反应性和应用方面起着关键作用。通过不对称合成技术可以控制立体化学，该技术经过数十年对手性试剂和催化剂的研究而不断完善。

在有机合成中，(1S,5R)-2-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮作为构建更复杂分子的构建块而受到高度重视。其张力双环结构使其成为开环反应的理想候选物，可导致形成各种线性或环状化合物。这种反应性在天然产物和生物活性分子的合成中特别有用，这些分子通常需要复杂的环系统和精确的立体化学控制。

该化合物还用于药物研究，可以对其双环核心进行修改以探索新的生物活性衍生物。通过在战略位置引入不同的功能组，化学家可以微调所得化合物的物理化学性质和生物活性。这种方法已用于开发针对一系列治疗领域的潜在候选药物，包括抗炎和抗癌药物。

除了用于药物研发之外，(1S,5R)-2-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮还可用于材料科学，可用于聚合物合成或作为共聚反应的单体。双环结构的刚性和明确的立体化学赋予所得材料理想的机械和热性能，使其适用于各种工业应用。

参考文献

1991. Total synthesis and properties of prostaglandins 30. Modification of (1S,5R)-2-oxabicyclo[3.3.0]-6-octen-3-one at the α-carbon atom. Chemistry of Heterocyclic Compounds.
DOI: 10.1007/bf00515573

2019. Organocatalytic Baeyer-Villiger Oxidation for the Synthesis of Prostaglandins. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0039-1689892

2013. Cloning, overexpression and biocatalytic exploration of a novel Baeyer-Villiger monooxygenase from Aspergillus fumigatus Af293. AMB Express.
DOI: 10.1186/2191-0855-3-33