2-溴甲基-1,3-二氧戊烷
[CAS# 4360-63-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醛（含缩醛、半缩醛）
• 英文名: 2-Bromomethyl-1,3-dioxolane
• 别名: Bromoacetaldehyde ethylene acetal
• 产品名称: 2-溴甲基-1,3-二氧戊烷; 2-溴甲基-1,3-二氧杂环戊烷; 溴代乙醛缩乙二醇
• 分子式: C₄H₇BrO₂
• 分子量: 167.00
• CAS 登录号: 4360-63-8
• EC 号码: 224-443-6
• 分子行输入简码SMILES: C1COC(O1)CBr

物理化学性质

• 密度: 1.613
• 沸点: 80-82 ºC (27 mmHg)
• 折射率: 1.481-1.483
• 闪点: 62 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227

发现和应用

2-溴甲基-1,3-二氧戊环是一种在有机合成和各种化学应用中具有重要用途的化合物。其结构由一个 1,3-二氧戊环和一个溴甲基组成，使其成为合成更复杂有机分子的重要试剂。

2-溴甲基-1,3-二氧戊环的发现可以追溯到专注于开发用于有机合成的多功能中间体的研究。由于同时存在溴原子和二氧戊环，这种化合物因其能够进行一系列化学反应而引人注目。溴甲基特别活泼，可进行合成化学中有用的各种转化。

在有机合成中，2-溴甲基-1,3-二氧戊环用作制备其他化合物的中间体。其反应性有助于将溴甲基引入不同的底物中，从而形成各种功能化产品。这种作为溴甲基化剂的能力对于合成具有特定性质或功能的化合物非常有用。

2-溴甲基-1,3-二氧戊环中的二氧戊环有助于其在有机合成中作为保护基发挥作用。保护基用于在化学反应过程中屏蔽反应性官能团，从而允许对分子的其他部分进行选择性修饰。二氧戊环可以在特定条件下裂解以显示所需的官能团，从而使该化合物可用于多步合成工艺。

在药物化学中，2-溴甲基-1,3-二氧戊环已被探索用于合成生物活性分子的潜力。溴甲基可用于将其他官能团引入候选药物中，从而可能增强其生物活性或选择性。这种多功能性使其成为开发新型药物的宝贵工具。

此外，2-溴甲基-1,3-二氧戊环在材料科学中也有应用。使用该化合物改性聚合物和其他材料的能力可以开发出具有增强性能的材料，例如提高稳定性或反应性。它在材料合成中的作用凸显了其在传统有机化学应用之外的重要性。

总体而言，2-溴甲基-1,3-二氧戊环是一种用途广泛的化学物质，在有机合成、药物化学和材料科学中具有重要应用。其反应性和官能团兼容性使其成为创造各种化学产品的宝贵中间体。

参考文献

1974. Synthesis and configuration of 2-halomethyl-1,3-dioxolanes. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 23(10).
DOI: 10.1007/bf00921282

2021. Synthesis and Unexpected Transformation of 5-[(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)sulfanyl]-1H-pyrrol-2-amine into 5-{[2-(2-Hydroxyethoxy)ethenyl]sulfanyl}-1H-pyrrol-2-amine in the Presence of a Superbase. Russian Journal of Organic Chemistry, 57(3).
DOI: 10.1134/s1070428021030246