5-溴-2-三氟甲基吡啶
[CAS# 436799-32-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 甲基吡啶
• 英文名: 2-Trifluoromethyl-5-bromopyridine
• 别名: 5-Bromo-2-(trifluoromethyl)pyridine
• 产品名称: 5-溴-2-三氟甲基吡啶
• 分子式: C₆H₃BrF₃N
• 分子量: 225.99
• CAS 登录号: 436799-32-5
• EC 号码: 629-029-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC=C1Br)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 40 - 43 ºC (实验值)
• 沸点: 179.1±35.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 207.7 - 210.4 ºC (实验值)
• 闪点: 62.1±25.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.471 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

2-三氟甲基-5-溴吡啶是一种属于吡啶家族的化合物，吡啶家族是一类在六元环中含有一个氮原子的杂环化合物。它因其独特的化学性质及其在各个领域的潜在应用而备受关注，尤其是在药物、农用化学品和材料科学的合成领域。

该化合物的特征在于吡啶环的2位上有一个三氟甲基（-CF3），5位上有一个溴原子。这些取代基显著影响着分子的反应性和性质。三氟甲基具有吸电子特性，可以增强化合物的稳定性，使其在某些化学反应中更具反应性。溴原子在反应性方面也起着关键作用，使该化合物可用于特定的合成转化。

2-三氟甲基-5-溴吡啶的发现和开发与人们对含氟和卤代有机化合物日益增长的兴趣密切相关，这些化合物在药物化学和材料科学中有着广泛的应用。三氟甲基尤其因其能够改变有机分子的物理和化学性质而广受认可。它的存在可以通过增强药物的代谢稳定性、生物利用度和受体结合亲和力来改善药物的药理特性。

在药物化学中，像2-三氟甲基-5-溴吡啶这样的化合物被用作合成更复杂分子（包括潜在药物）的中间体。三氟甲基和溴基团赋予的独特电子特性使得能够构建具有增强生物活性的分子。例如，这类化合物通常用于激酶抑制剂的开发，而激酶抑制剂对于治疗癌症、自身免疫性疾病和其他疾病至关重要。

除了制药行业，2-三氟甲基-5-溴吡啶在农用化学品领域也备受关注。带有卤素和三氟甲基取代基的吡啶衍生物常用于合成除草剂、杀虫剂和杀菌剂。三氟甲基尤其能增强分子的亲脂性，使其能够更好地穿透生物膜，从而提高农用化学品的药效。

在材料科学领域，2-三氟甲基-5-溴吡啶可用于制备特殊材料，例如聚合物和液晶。在这些材料中加入三氟甲基可以改变其性能，包括热稳定性、机械强度和导电性。这在先进电子设备、涂料和其他高性能材料的开发中具有应用价值。

2-三氟甲基-5-溴吡啶的应用范围不仅限于制药和农用化学品。该分子可用于各种化学转化，尤其是在Suzuki偶联反应、Heck偶联反应和Sonogashira偶联反应等交叉偶联反应中。这些反应对于构建复杂的分子结构至关重要，而卤素和三氟甲基基团使2-三氟甲基-5-溴吡啶在这些合成过程中成为一种有价值的试剂。

总而言之，2-三氟甲基-5-溴吡啶是一种用途广泛的化合物，在多个化学合成领域具有巨大的潜力。其独特的结构，以三氟甲基和溴取代基为特征，使其在药物、农用化学品和材料开发中具有高反应性和实用性。该化合物在各种化学反应中作为中间体的作用，以及其影响其形成分子性质的能力，使其成为研究和工业应用中的重要物质。

参考文献

2010. Synthesis of 3-Heteroaryloxindoles through t-BuOCl-Mediated Oxidation of 3-Heteroarylindoles. Synthesis, 2010(23).
DOI: 10.1055/s-0030-1258289

2012. Recent Developments on the Trifluoromethylation of (Hetero)Arenes. Chemistry ?An Asian Journal, 7(7).
DOI: 10.1002/asia.201200211

2022. Trifluoromethylation of Prefunctionalized Arenes or Alkenes. Science of Synthesis, 1.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-238-00138