(R)-1-N-叔丁氧羰基哌嗪-3-甲酸甲酯
[CAS# 438631-77-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 英文名: (R)-1-N-Boc-piperazine-3-carboxylic acid methyl ester
• 别名: 1-O-tert-butyl 3-O-methyl (3R)-piperazine-1,3-dicarboxylate
• 产品名称: (R)-1-N-叔丁氧羰基哌嗪-3-甲酸甲酯
• 分子式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.29
• CAS 登录号: 438631-77-7
• EC 号码: 823-090-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CCN[C@H](C1)C(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.472, 计算值^*
• 沸点: 321.3±37.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 148.1±26.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

(R)-1-N-Boc-哌嗪-3-羧酸甲酯是一种重要的化学化合物，常用于合成生物活性分子。该化合物是一种哌嗪衍生物，其哌嗪环的氮原子上附着有 Boc（叔丁氧羰基）保护基，可在合成反应过程中提供稳定性。附着在羧酸残基上的甲酯基进一步增强了化合物的反应性，使其成为有机合成中的有用中间体，特别是在生产药物和其他生物活性化合物方面。

(R)-1-N-Boc-哌嗪-3-羧酸甲酯的发现与药物化学中对哌嗪衍生物日益增长的兴趣有关。哌嗪是一种用途广泛的杂环化合物，由于其能够与多种生物靶标相互作用而广泛用于药物设计。引入功能基团，例如Boc保护基团和酯基，增强了哌嗪的化学性质，使其更适合药物发现和开发中的特定应用。

(R)-1-N-Boc-哌嗪-3-羧酸甲酯的合成通常涉及使用Boc酸酐选择性保护哌嗪氮，然后在酸性催化剂存在下用甲醇酯化羧基。这种方法可以产生稳定的中间体，可以进一步改性以产生各种衍生物。使用Boc基团可以保护哌嗪氮免受合成过程中不必要的反应，从而可以更有选择性地对分子进行功能化。

在应用方面，(R)-1-N-Boc-哌嗪-3-羧酸甲酯是哌嗪类药物合成的关键中间体。该化合物常用于开发针对中枢神经系统疾病（如焦虑和抑郁）的分子。哌嗪衍生物已被证明对一系列参与神经传递的受体和酶具有活性，使其成为设计新型治疗剂的宝贵候选物。此外，修改附着在哌嗪环上的功能基团的能力允许开发具有改进的药代动力学特性的化合物，例如提高生物利用度和更好的组织渗透性。

此外，(R)-1-N-Boc-哌嗪-3-羧酸甲酯用于合成肽基药物。哌嗪环结构可以并入肽序列中以增强稳定性并促进药物递送。Boc 基团在固相肽合成中特别有用，它在合成过程中保护胺基，并可以在温和条件下去除以露出游离胺以进行进一步反应。

总之，(R)-1-N-Boc-哌嗪-3-羧酸甲酯是有机和药物化学中的重要化合物。它在哌嗪类药物合成中作为中间体的作用以及在肽合成中的应用使其成为药物发现的宝贵工具。通过对其功能基团的修饰，(R)-1-N-Boc-哌嗪-3-羧酸甲酯能够开发出更有效、选择性更强的治疗剂。