9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑
[CAS# 440354-93-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咔唑化合物
• 英文名: 9-(4-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
• 产品名称: 9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑
• 分子式: C₃₃H₂₂N₄
• 分子量: 474.55
• CAS 登录号: 440354-93-8
• EC 号码: 891-330-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=NC(=NC(=N2)C3=CC=C(C=C3)N4C5=CC=CC=C5C6=CC=CC=C64)C7=CC=CC=C7

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑是一种高度专业化的化合物，在有机电子领域具有重要意义，特别是在有机发光二极管 (OLED) 材料的开发中。该化合物是一种混合分子，结合了咔唑核心和三嗪官能团，每种官能团都具有独特的特性，使其可用于高级应用。

这种化合物的发现可以追溯到 OLED 技术背景下对高性能空穴传输和电子传输材料的研究。咔唑衍生物自 20 世纪中叶以来就因其高热稳定性、强电子供体能力和良好的空穴传输特性而闻名。另一方面，三嗪部分以其电子缺乏特性而闻名，可提供高效的电子传输能力。通过整合这两个部分，研究人员获得了一种具有空穴传输和电子传输特性平衡的化合物，这对于高效的 OLED 性能至关重要。

9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑的分子结构具有咔唑核心，该核心通过苯基桥连接到二苯基三嗪单元。这种设计使分子具有电子供体和电子吸体的特性。这种双重功能行为对于开发可以传输空穴和电子的双极性材料非常重要。苯基桥进一步增强了分子的刚性和稳定性，这是电子应用中长寿命的必要因素。

这种化合物的主要应用之一是在 OLED 领域作为磷光器件中的主体材料。当施加电压时，OLED 依靠空穴和电子的有效传输来发光。 9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑等材料为电荷载体的复合提供了理想的环境，从而提高了发光效率。平衡的传输特性可最大限度地减少能量损失，从而使 OLED 具有高亮度、低功耗和长使用寿命。

除了 OLED，这种化合物还用于有机光伏 (OPV) 设备。三嗪部分的电子传输特性与咔唑核心的空穴传输特性相结合，使其成为 OPV 电池中电荷分离和传输的有效材料。这种有效管理电荷载体的能力对于提高太阳能电池的功率转换效率至关重要。

9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑的另一个值得注意的应用是制造热活化延迟荧光 (TADF) 材料。 TADF 材料是一类新兴的发射体，能够收集单线态和三线态激子，从而实现高量子效率，而无需使用铱等昂贵的稀有金属。咔唑和三嗪单元的组合有助于分离最高占据分子轨道 (HOMO) 和最低未占据分子轨道 (LUMO)，这对于实现高效的 TADF 至关重要。

9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑的合成涉及偶联反应，通常使用 Suzuki 或 Buchwald-Hartwig 方案。该过程从制备三嗪组分开始，然后通过苯基连接体将其连接到咔唑部分。合成技术的进步使得这种高纯度化合物的大规模生产成为可能，使其更易于用于工业应用。

研究仍在继续探索对 9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑结构的修改，以优化其在电子设备中的性能。咔唑或三嗪基团上取代基的变化可以微调电子特性，增强稳定性、效率或可加工性。因此，这种化合物仍然是下一代 OLED 材料和其他电子应用的研究重点。

结构多功能性、平衡的电荷传输特性和高热稳定性的结合确保 9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑将继续在先进电子材料的开发中发挥重要作用。