二乙基(4-异丙基-3,5-二甲氧基苄基)膦酸酯
[CAS# 443982-76-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 英文名: Diethyl (4-isopropyl-3,5-dimethoxybenzyl)phosphonate
• 别名: 5-(diethoxyphosphorylmethyl)-1,3-dimethoxy-2-propan-2-ylbenzene
• 产品名称: 二乙基(4-异丙基-3,5-二甲氧基苄基)膦酸酯
• 分子式: C₁₆H₂₇O₅P
• 分子量: 330.36
• CAS 登录号: 443982-76-1
• 分子行输入简码SMILES: CCOP(=O)(CC1=CC(=C(C(=C1)OC)C(C)C)OC)OCC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.483, 计算值^*
• 沸点: 441.7±45.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 234.3±49.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

二乙基（4-异丙基-3,5-二甲氧基苄基）膦酸酯是一种著名的有机磷化合物。从结构上讲，这种化合物的特点是苄基被异丙基和甲氧基取代，并与二乙基膦酸酯部分相连。其合成涉及苄基卤化物与亚磷酸三乙酯的反应，然后进行功能团修饰以实现所需的异丙基和甲氧基取代。所得膦酸酯具有稳定性和反应性的特点，对合成化学家来说很有价值。

在有机合成中，二乙基（4-异丙基-3,5-二甲氧基苄基）膦酸酯主要用于 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应。该反应通过将膦酸酯与醛或酮反应形成碳碳双键。HWE 反应因其选择性生产 E-烯烃的能力而备受推崇，这对于合成复杂的有机分子（包括药物和天然产物）至关重要。

二乙基（4-异丙基-3,5-二甲氧基苄基）膦酸酯的苄基环上的独特取代模式赋予了特定的电子和空间特性，可以影响其参与的反应过程。这使其成为化学家设计途径以创建具有精确配置和功能的分子的宝贵工具。

该化合物的用途扩展到作为生物活性分子合成中间体。它可用于制备药物、农用化学品和精细化学品，展示了膦酸酯在现代化学工业中的广泛适用性。

随着有机磷化学研究的不断发展，像二乙基（4-异丙基-3,5-二甲氧基苄基）膦酸酯这样的化合物对于开发有效的合成方法仍然是不可或缺的。它们在促进复杂分子结构方面的作用凸显了它们在推动学术研究和工业应用方面的重要性。