6-氧杂-3-硫杂双环[3.1.0]己烷3,3-二氧化物
[CAS# 4509-11-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 砜、亚砜类化合物
• 英文名: 6-Oxa-3-thiabicyclo[3.1.0]hexane 3,3-dioxide
• 别名: 3,4-Epoxytetrahydrothiophene-1,1-dioxide; 6-oxa-3?6-thiabicyclo[3.1.0]hexane 3,3-dioxide
• 产品名称: 6-氧杂-3-硫杂双环[3.1.0]己烷3,3-二氧化物
• 分子式: C₄H₆O₃S
• 分子量: 134.15
• CAS 登录号: 4509-11-9
• EC 号码: 224-827-3
• 分子行输入简码SMILES: C1C2C(O2)CS1(=O)=O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 145-150 ºC (实验值)
• 折射率: 1.547, 计算值^*
• 沸点: 379.2±35.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 183.1±25.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

6-氧杂-3-硫杂双环[3.1.0]己烷 3,3-二氧化物是一种有机化合物，其特征是双环结构，由氧和硫杂原子整合成六元环系统。该化合物属于双环化合物类，具体来说是双环[3.1.0]己烷衍生物，以其有趣的化学性质和反应性而闻名。这种特殊的结构在桥头位置包含一个硫原子，与一个氧原子相连，其余环由于稠合杂环而表现出一定程度的应变。3,3-二氧化物官能基的存在进一步增加了该化合物独特的化学特性。

6-氧杂-3-硫杂双环[3.1.0]己烷 3,3-二氧化物的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时化学家们正在探索各种双环和杂环系统的反应性和稳定性。由于这些体系具有张力环和杂原子，它们通常可以作为有机反应的中间体或研究张力有机化合物反应性的模型。随着时间的推移，包括 6-氧杂-3-硫杂双环[3.1.0]己烷 3,3-二氧化物在内的这类化合物一直受到合成化学家的关注，因为它们具有张力环，这通常可以提高化学转化的反应性。

在有机合成中，6-氧杂-3-硫杂双环[3.1.0]己烷 3,3-二氧化物可作为制备更复杂分子的有用中间体。双环结构中氧和硫原子的存在使其适用于各种化学反应，包括亲核取代、环加成和重排反应。双环体系的张力特性使其能够在相对温和的条件下进行这些转化，使其成为合成有机化学中有价值的起始材料。

6-氧杂-3-硫杂双环[3.1.0]己烷 3,3-二氧化物的一个显著应用是合成其他杂环化合物，特别是用于药物和农用化学品的杂环化合物。结构中的氧和硫原子可以参与各种官能团转化，从而产生具有生物活性的分子。例如，6-氧杂-3-硫杂双环[3.1.0]己烷 3,3-二氧化物的衍生物已被用于药物设计，特别是在开发具有抗菌或抗癌特性的分子方面。张力双环还为研究人员提供了创造对特定生物靶标具有高反应性或结合亲和力的化合物的机会。

除了药物应用外，该化合物还因其在材料科学中的潜在用途而受到研究。 6-氧杂-3-硫杂双环[3.1.0]己烷 3,3-二氧化物的应变环系统可用于合成新型聚合物或作为制造功能性材料（包括具有特定电、光或机械性能的材料）的构建块。该化合物能够参与形成更大结构的化学反应，使其成为开发具有独特性能的先进材料的有吸引力的候选材料。

此外，双环结构内的杂原子结合使 6-氧杂-3-硫杂双环[3.1.0]己烷 3,3-二氧化物在催化中发挥潜在作用。氧和硫原子可以充当路易斯碱或与过渡金属配位，从而增强有机反应中的催化活性。这一特性为其在催化循环中的应用开辟了可能性，特别是在涉及富电子中心的反应或应变中间体的形成有益的反应中。

总之，6-氧杂-3-硫杂双环[3.1.0]己烷 3,3-二氧化物是一种有趣的化合物，具有独特的双环结构，在有机合成、药物开发和材料科学中具有重要价值。它的反应性和参与一系列化学转化的能力使其具有多功能性，可作为生物活性化合物和功能材料的中间体。随着对双环杂环化合物的合成和应用的研究不断深入，6-氧杂-3-硫杂双环[3.1.0]己烷 3,3-二氧化物很可能仍是寻求探索其潜力的化学家感兴趣的主题。

参考文献

A. Mateo Alonso, Roberto Horcajada, Majid Motevalli, James H. P. Utley and Peter B. Wyatt. The reactivity, as electrogenerated bases, of chiral and achiral phenazine radical-anions, including application in asymmetric deprotonation, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 2842.