1,7-二溴庚烷
[CAS# 4549-31-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 1,7-Dibromoheptane
• 产品名称: 1,7-二溴庚烷
• 分子式: C₇H₁₄Br₂
• 分子量: 257.99
• CAS 登录号: 4549-31-9
• EC 号码: 224-910-4
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCBr)CCCBr

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.51 g/mL (实验值)
• 熔点: 41.7 ºc (实验值)
• 沸点: 263.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 255 ºc (实验值)
• 闪点: 132.8±17.7 ºc (计算值)^*, 113 ºc (实验值)
• 折射率: 1.498 (计算值)^*, 1.503 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06 Danger
• 危害标签: H300
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

1,7-二溴庚烷是一种有机化合物，其特征是七碳直链烷基链两端碳原子均被溴原子取代。其分子式为 C₇H₁₄Br₂，因此将其归类为 α,ω-二卤代烷，确切地说是庚烷的二溴衍生物。由于两端均存在溴原子，1,7-二溴庚烷具有极高的反应性，因此是有机合成和材料化学中一种有用的中间体。

该化合物通常通过 1,7-庚二醇的溴化反应合成，其中端羟基在受控条件下使用三溴化磷 (PBr₃) 或氢溴酸等试剂转化为溴化物，以确保选择性取代。或者，也可以先对端烯烃进行二溴化，然后再进行链改性，从而得到 1,7-二溴庚烷。

1,7-二溴庚烷的双官能溴基团使其在亲核取代反应中具有高反应性，可以引入各种亲核试剂，包括胺、硫醇、叠氮化物和氰化物。这种反应性使其可作为双官能烷基化剂应用于大环化合物、聚合物和交联材料的合成。

在大环化学中，涉及1,7-二溴庚烷的分子内亲核取代反应可生成七元环化合物。此类大环化合物在超分子化学和药物开发中具有重要意义。

在聚合物科学中，1,7-二溴庚烷可用作扩链剂或交联剂。与二胺或二硫醇等双官能亲核试剂反应可生成聚酰胺、聚硫醚和其他具有特定柔韧性、疏水性和热性能的聚合物。七碳烷基间隔基会影响这些聚合物的机械和物理特性。

该化合物也用于材料科学中的表面功能化和改性。其双功能特性使其能够与基材共价连接，从而影响粘附性、润湿性和分子结构等表面特性。这些特性在涂料、粘合剂和纳米技术中非常有用。

1,7-二溴庚烷的物理性质通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体。它在水中的溶解度有限，但在醚、醇和氯代烃等有机溶剂中溶解良好。与非卤代庚烷相比，溴原子会增加其分子量、沸点和密度。

由于其潜在的烷基化活性和刺激性，操作时需谨慎。该化合物对光和热敏感，可能会引发分解或消除反应，因此应储存在阴凉、干燥、避光的环境中。

虽然1,7-二溴庚烷本身不具有药理活性，但其衍生物在药物化学中可用于连接体设计和分子骨架构建。其双功能溴基团可促进药物递送和生物材料中重要的偶联反应。

总而言之，1,7-二溴庚烷是一种用途广泛的双功能中间体，广泛应用于有机合成、聚合物化学和材料科学。其活性溴端和灵活的七碳链使其能够在各种科学和工业领域实现多种化学转化和功能应用。

参考文献

2024. Effect of methylene lengths of 4-(ω-(methylimidazole)-alkyloxy)-4?(cyano)-biphenyl on cellulose liquid crystal solution and its phase transition properties. Cellulose, 31(10).
DOI: 10.1007/s10570-024-05993-8

2012. 1-Phenoxyalkyl-4-[(N,N-disubstitutedamino)alkyl]piperazine derivatives as non-imidazole histamine H3-antagonists. Medicinal Chemistry Research, 21(6).
DOI: 10.1007/s00044-012-0090-2

2008. With a Bromoalkane. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-043-00466