1,8-二溴辛烷
[CAS# 4549-32-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 英文名: 1,8-Dibromooctane
• 别名: Octamethylene dibromide
• 产品名称: 1,8-二溴辛烷
• 分子式: C₈H₁₆Br₂
• 分子量: 272.02
• CAS 登录号: 4549-32-0
• EC 号码: 224-912-5
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCBr)CCCBr

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.477 g/mL (实验值)
• 熔点: 12 - 16 ºc (实验值)
• 沸点: 271.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 270 - 272 ºc (实验值)
• 闪点: 154.9±17.7 ºc (计算值)^*, 113 ºc (实验值)
• 溶解度: water: 不溶 (实验值)
• 折射率: 1.496 (计算值)^*, 1.498 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1,8-二溴辛烷是一种有机化合物，由八碳直链烷基链组成，溴原子连接在烷基链的两端。其分子式为 C₈H₁₆Br₂，因此将其归类为α,ω-二卤代烷，确切地说是辛烷的二溴衍生物。由于分子两端各有两个溴原子，1,8-二溴辛烷具有极高的化学反应性，使其成为有机合成和材料科学中有价值的中间体。

该化合物通常通过1,8-辛二醇的溴化反应合成，其中端羟基在精心控制的反应条件下，使用三溴化磷 (PBr₃) 或氢溴酸 (HBr) 等试剂转化为溴化物，以确保选择性取代并避免副反应。其他合成方法包括对末端烯烃进行卤化，或以其他官能化的辛烷衍生物为原料进行亲核取代反应。

1,8-二溴辛烷的双官能溴基团使其在亲核取代反应中具有高活性，可以引入各种亲核试剂，包括胺、硫醇、叠氮化物和氰化物。这种双官能性使其可作为双官能烷基化剂用于大环化合物、聚合物和交联材料的合成。

在大环化学中，涉及1,8-二溴辛烷的分子内亲核取代反应可生成八元环化合物。此类大环化合物在超分子化学、分子识别以及药物研究中用作骨架材料方面具有应用。

在聚合物科学中，1,8-二溴辛烷可用作扩链剂或交联剂。与双功能亲核试剂（例如二胺或二硫醇）反应可生成聚酰胺、聚硫醚等聚合物。八碳间隔基赋予聚合物主链柔韧性、疏水性和热稳定性，从而影响其机械和物理性能。

该化合物还用于材料科学的表面功能化和纳米结构改性。其双功能特性使其能够与各种基材共价连接，从而改变粘附性、润湿性和分子结构等表面性能。这些特性在涂料、粘合剂和纳米技术应用中非常有价值。

从物理角度来看，1,8-二溴辛烷通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体。它在水中的溶解度有限，但易溶于醚、醇和氯代烃等有机溶剂。与非卤化辛烷相比，溴原子的存在会增加其分子量、沸点和密度。

由于其潜在的烷化活性和刺激性，处理时需要小心。它对光和热敏感，可能引发分解或消除反应，因此需要储存在阴凉、干燥和黑暗的环境中。

虽然1,8-二溴辛烷本身不具有药理活性，但其衍生物在药物化学中被用于连接体合成和分子支架设计。其双功能溴基团可促进在药物递送和生物材料中重要的结合反应。

总而言之，1,8-二溴辛烷是一种用途广泛的双功能中间体，广泛应用于有机合成、聚合物化学和材料科学。其活性溴末端和柔性烷基链使其能够在科学和工业领域实现多种化学转化和功能应用。

参考文献

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DOI: 10.1007/s10593-024-03266-7

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DOI: 10.1038/s44160-022-00235-w

2021. Synthesis and crystalline structure of poly(p-phenylene alkylene)s and poly(p-phenylene co-alkylenes)s by Kumada coupling reaction of α,ω-dibromoalkane and p-dichlorobenzene. Journal of Polymer Research, 28(12).
DOI: 10.1007/s10965-021-02849-8