4-氯丁酰氯
[CAS# 4635-59-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰卤
• 英文名: 4-Chlorobutyryl chloride
• 别名: 4-CBC; 4-Chlorobutanoic acid chloride; 4-Chlorobutyroyl Chloride; 4-Chlorobutyric acid chloride
• 产品名称: 4-氯丁酰氯
• 分子式: C₄H₆Cl₂O
• 分子量: 141.00
• CAS 登录号: 4635-59-0
• EC 号码: 225-059-1
• 分子行输入简码SMILES: C(CC(=O)Cl)CCl

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.257 g/mL (实验值)
• 熔点: -49 ºc (实验值)
• 沸点: 174.3±13.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 173 - 174 ºc (实验值)
• 闪点: 70.2±20.2 ºc (计算值)^*, 85 ºc (实验值)
• 折射率: 1.442 (计算值)^*, 1.461 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 DangerGHS05
• 危害标签: H290-H302-H314-H330
• 防护标签: P234-P260-P264-P270-P271-P280-P284-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P320-P321-P330-P363-P390-P403+P233-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

4-氯丁酰氯是一种酰氯，分子式为 C₄H₆Cl₂O。其结构为四碳直链，末端碳原子（4号位）上有一个氯原子，第一个碳原子上有一个酰氯官能团（-COCl）。这种双官能团结构使其在羰基碳上既具有亲电反应性，又能在末端氯化位上进行取代反应。

该化合物在室温下呈透明至浅黄色液体，具有刺激性气味。它对水分敏感，易与水、醇和胺反应生成相应的羧酸衍生物，并在反应过程中释放氯化氢 (HCl) 气体。这种反应性使其在各种化学合成中都具有应用价值。

4-氯丁酰氯主要用作合成医药、农用化学品和精细化学品的中间体。它常用于通过酰化反应将4-氯丁酰基引入胺、醇或芳环中。此步骤通常在末端氯原子上进行亲核取代，从而能够连接其他功能基团，例如硫醇、胺或醇盐。因此，它是多步合成途径中的重要构建单元。

在药物化学中，4-氯丁酰氯已用于制备含有4-氯丁酰基部分的酰胺衍生物或前药。这些衍生物可用作酶抑制剂、受体配体或生物活性调节剂，具体取决于分子其余部分的性质。它也已被用于药物-聚合物偶联物或生物偶联策略中连接基团的设计。

在聚合物和材料化学中，该试剂已用于对聚合物或单体进行功能化，添加可进一步修饰的反应性酰基。 4-氯丁酰基可用于调节聚合物的溶解度、交联能力或表面粘附性。

由于其腐蚀性以及反应过程中会释放HCl，因此必须小心处理4-氯丁酰氯。应在通风良好的通风橱中使用，并佩戴适当的个人防护设备，包括手套和护目镜。容器应密封并保持干燥，以防止水解。接触水分后，可能会冒烟并产生刺激性或腐蚀性蒸汽。

总而言之，4-氯丁酰氯是一种活性酰化剂，广泛用于有机合成，用于引入功能基团并构建复杂的分子结构。它兼具酰氯和烷基氯的双重反应性，使其在化学转化领域用途广泛，尤其是在药物和材料研究中。

参考文献

2021. Improved Method for the Total Synthesis of Azaperone and Investigation of Its Electrochemical Behavior in Aqueous Solution. Chemical Research in Chinese Universities, 37(3).
DOI: 10.1007/s40242-021-1061-2

2015. Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of thiazole-based pyrrolidinones and isoindolinediones as anticonvulsant agents. Medicinal Chemistry Research, 24(4).
DOI: 10.1007/s00044-015-1371-3

2014. Synthesis and antiprotozoal activities of new 3-azabicyclo[3.2.2]nonanes. Archives of Pharmacal Research, 37(11).
DOI: 10.1007/s12272-014-0523-1