紫杉叶素
[CAS# 480-18-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 天然生化产物
• 英文名: Taxifolin
• 别名: (2R,3R)-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanone; (2R,3R)-Dihydroquercetin
• 产品名称: 紫杉叶素; 黄杉素; 花旗松素; (2R,3R)-二氢槲皮素
• 分子式: C₁₅H₁₂O₇
• 分子量: 304.25
• CAS 登录号: 480-18-2 (98006-93-0)
• EC 号码: 207-543-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1[C@@H]2[C@H](C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 687.6±55.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 264.2±25.0 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.763 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

紫杉叶素，又称二氢槲皮素，是一种天然存在的黄烷醇，广泛分布于水飞蓟、落叶松等植物以及洋葱、葡萄等多种水果中。从化学角度来看，它是一种以3-羟基黄烷酮为骨架的类黄酮，其芳香环上带有多个羟基，使其具有强大的抗氧化作用。紫杉叶素因其多种药理活性而备受关注，包括抗氧化、抗炎、保护心脏、保护神经和抗癌作用。

紫杉叶素的发现可以追溯到20世纪初对植物多酚的研究，当时研究人员正在研究水果、蔬菜和药用植物中对健康有益的生物活性成分。通过色谱分离和光谱分析方法，紫杉叶素得以分离和结构解析，从而进一步研究其生物活性和治疗潜力。

药理学上，紫杉叶素具有强大的抗氧化活性。其丰富的羟基使其能够清除活性氧 (ROS)，螯合金属离子，并抑制脂质过氧化，从而保护细胞成分免受氧化损伤。这些特性使其具有预防氧化应激相关疾病（例如心血管疾病和神经退行性疾病）的潜力。

紫杉叶素还具有抗炎作用。它可以抑制促炎细胞因子的产生，并抑制关键酶，例如环氧合酶-2 (COX-2) 和诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)，从而调节炎症通路，例如 NF-κB 和 MAPK。这些机制使其成为其在治疗慢性炎症相关疾病（包括关节炎、代谢紊乱和神经炎症）方面具有潜力的基础。

此外，紫杉叶素还具有心脏保护作用。它可以改善内皮功能，减少心脏组织的氧化应激，并抑制血小板聚集，从而有助于预防动脉粥样硬化和其他心血管疾病。其神经保护作用也十分显著，因为它可以减少神经元细胞的氧化损伤和炎症，减轻细胞凋亡，并调节与阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病相关的信号通路。

紫杉叶素已在体内外实验中显示出抗癌活性。它可以诱导细胞凋亡、抑制细胞增殖，并干扰多种癌细胞系的细胞周期进程。这些作用是通过调节PI3K/Akt、p53和MAPK等信号通路来实现的，这表明它具有作为化学预防或辅助治疗剂的潜在应用。

尽管紫杉叶素具有良好的药理学特性，但它的水溶性有限，这可能会限制其生物利用度。研究人员正在研究纳米颗粒包封、脂质体递送和环糊精包合等制剂策略，以增强其溶解度、吸收率和全身分布，从而提高其疗效。

总而言之，紫杉叶素是一种具有多种药理活性的生物活性黄烷醇，具有抗氧化、抗炎、保护心脏、保护神经和抗癌等作用。紫杉叶素在药用植物中的历史应用，加上对其分子机制和潜在应用的现代研究，凸显了其作为治疗化合物的价值。

参考文献

2021. Taxifolin, a novel food, attenuates acute alcohol-induced liver injury in mice through regulating the NF-κB-mediated inflammation and PI3K/Akt signalling pathways. Pharmaceutical Biology, 59(1).
DOI: 10.1080/13880209.2021.1942504

2018. Taxifolin, a natural flavonoid interacts with cell cycle regulators causes cell cycle arrest and causes tumor regression by activating Wnt/β-catenin signaling pathway. BMC Cancer, 18(1).
DOI: 10.1186/s12885-018-4959-4

2019. In Vitro and in Vivo Anti-Hyperglycemic Activities of Taxifolin and Its Derivatives Isolated from Pigmented Rice (Oryzae sativa L. cv. Superhongmi). Journal of Agricultural and Food Chemistry, 68(3).
DOI: 10.1021/acs.jafc.9b04962