溴甲基喹啉酮
[CAS# 4876-10-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 英文名: 4-Bromomethyl-1,2-dihydroquinoline-2-one
• 产品名称: 溴甲基喹啉酮; 4-溴甲基喹啉-2-酮
• 分子式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.08
• CAS 登录号: 4876-10-2
• EC 号码: 679-473-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=CC(=O)N2)CBr

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 254 ºC (分解) (实验值)
• 沸点: 391.8±42.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 190.8±27.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.616 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H314-H315-H318-H319
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

4-溴甲基-1,2-二氢喹啉-2-酮是一种合成的杂环化合物，属于喹啉酮家族，因其结构框架在药物化学中可作为多功能构建单元而备受关注。喹啉-2-酮衍生物因其生物活性（包括抗菌、抗癌和抗炎特性）而长期受到研究，在4位引入溴甲基可引入一个高活性的功能性手柄，从而有利于进一步的化学转化。

喹啉-2-酮衍生物的发现可以追溯到19世纪末20世纪初对含有喹啉骨架的天然生物碱的研究。随后的合成方法使得人们能够制备各种在杂环体系上进行取代的类似物。其中，4-溴甲基-1,2-二氢喹啉-2-酮被鉴定为一种有用的中间体，其可进行亲核取代反应，从而引入各种取代基，例如胺、硫醇或氧基亲核试剂。这种反应性源于苄基溴甲基易于取代，使得该化合物在合成应用中具有极强的适应性。

在药物研究中，基于1,2-二氢喹啉-2-酮核心的化合物已被评估为药物发现的骨架。在4位引入取代基通常会影响生物活性，而溴甲基衍生物是构建类似物库的关键起始原料。研究人员已利用此类中间体设计潜在的酶抑制剂、受体配体以及针对神经和肿瘤通路的生物活性分子。虽然溴甲基化合物本身通常不是最终的活性药物成分，但它在快速合成衍生分子方面的作用对现代药物化学工作流程至关重要。

除了药物应用之外，4-溴甲基-1,2-二氢喹啉-2-酮在材料科学和化学生物学中也具有重要意义。带有功能性取代基的喹啉酮衍生物可以表现出荧光和其他有用的光物理特性，使其成为生物成像探针或有机电子材料组件的候选物。溴甲基官能团再次允许模块化衍生化，使化学家能够将喹啉酮骨架连接到其他分子框架或功能基团上。

4-溴甲基-1,2-二氢喹啉-2-酮的合成方法通常包括适当取代的前体环化，然后在苄基位置进行溴化。在受控条件下使用N-溴琥珀酰亚胺(NBS)进行卤化反应，通常用于选择性引入溴甲基，而不会导致芳香体系过度溴化。这种受控合成使该化合物成为一种可靠的研究中间体。

总体而言，4-溴甲基-1,2-二氢喹啉-2-酮是一种非常重要的合成中间体，因其反应性和在制备各种衍生物方面的适应性而备受重视。其应用涵盖药物研发、有机合成和材料化学，证明了在杂环骨架上策略性地放置功能基团可以极大地扩展化合物的化学用途。作为一种关键中间体，它持续支持着学术和工业研究中新型分子的开发。

参考文献

2017. Hybrid Ethers of 8-Hydroxyquinoline and Coumarin, 1-Azacoumarin Moieties: Synthesis, Spectral Studies and Biological Evaluation. Proceedings of the National Academy of Sciences, India Section A: Physical Sciences.
DOI: 10.1007/s40010-016-0337-2

2015. Scaffold-based design of xanthine as highly potent inhibitors of DPP-IV for improving glucose homeostasis in DIO mice. Molecular Diversity.
DOI: 10.1007/s11030-015-9570-x

2012. Synthesis and molecular structure of novel 2-(alkylthio)-4-chloro-N-(4,5-dihydro-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-methylbenzenesulfonamides with potential anticancer activity. Monatshefte f黵 Chemie - Chemical Monthly.
DOI: 10.1007/s00706-012-0849-7