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3-甲基苯邻二酚
[CAS# 488-17-5]

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3-甲基苯邻二酚供应商总目录
基本信息
产品分类 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醇
英文名 3-Methylcatechol
别名 2,3-Dihydroxytoluene; 3-Methylbenzene-1,2-diol
产品名称 3-甲基苯邻二酚
分子结构 CAS 登录号:488-17-5, 3-甲基苯邻二酚
分子式 C7H8O2
分子量 124.14
CAS 登录号 488-17-5
EC 号码 207-672-6
分子行输入简码
SMILES
CC1=C(C(=CC=C1)O)O
物理化学性质
密度 1.2±0.1 g/cm3 计算值*
熔点 65 - 68 ºc (实验值)
沸点 240.9±20.0 ºc 760 mmHg (计算值)*, 241 ºc (实验值)
闪点 116.7±16.4 ºc (计算值)*, 140 ºc (实验值)
溶解度 water: 溶解 (实验值)
折射率 1.595 (计算值)*
* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).
安全数据
危险品标志 symbol   GHS07 Warning    说明
危害标签 H302-H312-H315-H319-H332-H335    说明
防护标签 P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
眼刺激Eye Irrit.2H319
急性毒性Acute Tox.4H312
急性毒性Acute Tox.4H302
急性毒性Acute Tox.4H332
严重眼损伤Eye Dam.1H318
皮肤致敏Skin Sens.1H317
眼刺激Eye Irrit.2AH319
SDS 化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
3-甲基邻苯二酚是一种有机化合物,被归类为邻苯二酚的甲基取代衍生物,也称为1,2-二羟基苯。其结构由一个苯环组成,苯环的1号和2号位(相邻碳原子)上带有两个羟基,3号位上连接一个甲基。这种取代模式使甲基位于一个羟基的邻位,另一个羟基的间位,从而影响化合物的化学反应性和物理性质。

该化合物为无色至淡黄色结晶固体,可溶于水和常见的有机溶剂,例如乙醇和乙醚。其熔点和溶解度取决于纯度和结晶条件。

3-甲基邻苯二酚可以通过多种方法合成,包括邻苯二酚衍生物的甲基化或甲基取代苯的羟基化。利用微生物转化甲苯或二甲苯衍生物的生物技术途径也为3-甲基儿茶酚的合成提供了途径,凸显了其在环境和工业生物过程中的重要性。

3-甲基儿茶酚的化学性质与儿茶酚相似,包括易氧化和参与氧化还原反应。甲基取代基会影响芳环上的电子密度,从而改变其与儿茶酚的反应性模式。两个羟基能够形成强氢键,影响溶解度和分子间相互作用。

3-甲基儿茶酚主要用于有机合成,作为制备药物、农用化学品和聚合物的中间体。它是具有抗氧化、抗菌和紫外线吸收特性的化合物的前体。由于该化合物在芳烃生物降解过程中形成,并作为儿茶酚1,2-双加氧酶等酶的底物,因此在环境化学领域也受到广泛研究。

3-甲基儿茶酚的分析表征包括核磁共振(1H 和 13C NMR)光谱,该光谱可确认芳环上羟基和甲基取代基的位置。红外 (IR) 光谱可检测到 3400 cm-1 附近的特征羟基振动和芳香族 C-H 键的伸缩振动。质谱法可验证与甲基儿茶酚一致的分子量和碎片化情况。

综上所述,3-甲基儿茶酚是一种甲基取代的儿茶酚衍生物,由于其羟基和甲基基团而具有独特的化学性质。它是化学合成和环境过程中的重要中间体,其制备方法已得到充分证实,并广泛应用于各个工业和科学领域。

参考文献

2024. 3-Methylcatechol mediates anti-fecundity effect by inhibiting estrogen-related receptor-induced glycolytic gene expression in Myzus persicae. Pesticide Biochemistry and Physiology, 200.
DOI: 10.1016/j.pestbp.2024.105802

1968. Formation of 2-hydroxy-6-oxo-2, trans-4, trans-heptad-ienoic acid from 3-methylcatechol by a Pseudomonas. Cellular and Molecular Life Sciences, 24(2).
DOI: 10.1007/bf02146927
市场分析报告
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