十四烷二酸二甲酯
[CAS# 5024-21-5]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 食品安全 >> 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 英文名: Tetradecanedioic acid dimethyl ester
• 别名: 1,12-Dodecanedicarboxylic acid dimethyl ester; Dimethyl tetradecanedioate; NSC 9505
• 产品名称: 十四烷二酸二甲酯
• 分子式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.41
• CAS 登录号: 5024-21-5
• EC 号码: 225-711-5
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCCCCCCCCCCCC(=O)OC

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.034 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 0.955±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 54-58 ºc^**
• 沸点: 326.6±10.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 146.4±17.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.445 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

^** Motoki, Shinichi; Nippon Kagaku Zasshi 1960, V81, P665-7.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

十四烷二酸二甲酯是十四烷二酸的二甲酯衍生物，十四烷二酸是一种具有十四碳直链的饱和二羧酸。十四烷二酸二甲酯的分子式为C₁₆H₃₀O₄。该化合物在脂肪族链的两端都含有两个甲酯官能团，使其成为一种可用于有机合成和聚合物化学的双官能酯。

十四烷二酸二甲酯的合成通常是在酸性催化剂（例如硫酸或对甲苯磺酸）存在下，将十四烷二酸与甲醇进行酯化反应。该反应在回流条件下进行，并除去水以促使平衡朝着酯的方向发展。其他方法包括酯交换反应或十四烷二酰氯与甲醇的反应。

十四烷二酸二甲酯是制备聚酯和其他聚合物的关键中间体。十四碳烷基链末端的两个酯基使其能够与二醇或二胺进行缩聚反应，从而获得柔韧性、疏水性和热稳定性更高的材料。与短链酯相比，十四烷二酸二甲酯衍生的聚合物通常结晶度较低，链迁移率较高，这会影响其机械性能。

除了用于聚合物合成外，该二甲酯还可用作特种化学品、增塑剂和表面活性剂的前体。通过水解、还原或酯交换等化学改性，可以获得各种针对特定应用的衍生物。其相对较低的挥发性和在常温下的化学稳定性使其非常适合用于配方工艺。

从物理角度来看，十四烷二酸二甲酯通常呈无色至淡黄色液体或蜡状固体，具体取决于纯度和温度。它在醇、醚和烃等有机溶剂中表现出良好的溶解性，但由于其疏水烷基链，在水中的溶解度有限。

该化合物在正常储存条件下化学性质稳定，但在强酸或强碱环境下可能发生水解。建议妥善存放在阴凉干燥处，避免受潮，以保持其完整性。

十四烷二酸及其酯类可从植物油或微生物发酵产物等可再生资源中提取，从而支持可持续化学制造和绿色化学倡议。

总而言之，十四烷二酸二甲酯是一种双官能团二酯，在十四碳烷基链上有两个甲酯基团。它被广泛用作聚合物合成、特种化学品生产和材料科学的中间体。其结构特征和化学反应性使其在工业和研究领域拥有广泛的应用。

参考文献

2009. Kolbe Electrolysis. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-048-00023

1975. Generation of ω-carbomethoxyalkyl radicals and syntheses based on them. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 24(11).
DOI: 10.1007/bf00921653

1968. Isolation of tetradecan-1,14-dioic acid from the comstock mealybug,Pseudococcus comstocki Kuwana (Homoptera: Pseudococcidae). Lipids, 3(3).
DOI: 10.1007/bf02531741