4-二甲氨基哌啶
[CAS# 50533-97-6]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 噻唑、噻吩和吡啶类
• 英文名: N,N-Dimethylpiperidin-4-amine
• 别名: 4-Dimethylaminopiperidine
• 产品名称: 4-二甲氨基哌啶
• 分子式: C₇H₁₆N₂
• 分子量: 128.21
• CAS 登录号: 50533-97-6
• EC 号码: 256-617-2
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C1CCNCC1

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 179.7±8.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 187 ºC (实验值)
• 闪点: 63.3±9.4 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.479 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H314
• 防护标签: P260-P264-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

N,N-二甲基哌啶-4-胺是一种属于哌啶衍生物类的化合物。它由一个哌啶环（一个六元含氮杂环）组成，其中4位氮原子与两个甲基（二甲氨基）和一个胺基键合。该化合物的结构使其能够与多种生物靶标和化学体系相互作用，使其在多个研究和应用领域，尤其是在药物化学和有机合成领域中具有应用价值。

N,N-二甲基哌啶-4-胺的合成通常涉及用甲基化剂（例如碘甲烷或硫酸二甲酯）对哌啶进行烷基化。该反应将两个甲基引入到氮原子上，从而生成N,N-二甲基哌啶-4-胺。该化合物可以通过重结晶或色谱法等常用方法进行分离和纯化。

N,N-二甲基哌啶-4-胺因其在各种化学反应中作为配体的作用而备受关注。哌啶环4位上的胺基为金属中心提供了配位位点，而二甲氨基可以影响化合物的电子性质，使其成为有机金属化学中一种有用的试剂。该化合物可以参与亲核取代反应，这在各种有机分子的合成中至关重要。

在药物化学领域，N,N-二甲基哌啶-4-胺及其衍生物因其潜在的药理特性而备受关注。哌啶骨架在许多生物活性化合物中很常见，引入二甲氨基可以调节化合物与生物受体或酶的相互作用。例如，具有类似哌啶结构的化合物已被发现具有神经递质再摄取抑制剂、麻醉剂和酶抑制剂的活性。 N,N-二甲基哌啶-4-胺本身也可能具有调节中枢神经系统功能的潜在活性，但其确切的药理学特性尚需进一步研究。

该化合物的用途不仅限于医药，还扩展到有机合成领域，可用作制备更复杂有机分子的中间体。它还可以作为合成其他哌啶衍生物的基石，而这些衍生物本身在药物、农用化学品和其他功能化化合物的生产中也具有重要价值。

此外，胺基的碱性使其可在合成化学中用作亲核试剂，与亲电试剂反应生成多种产物。二甲氨基还可以作为弱电子供体，影响化合物在某些反应中的反应性，包括涉及亲电芳香取代或加成反应的反应性。

N,N-二甲基哌啶-4-胺有望在新材料的开发中发挥作用，尤其是在设计需要哌啶基键合或结构域的聚合物或材料方面。胺基可以参与聚合反应，形成具有多种应用潜力的材料，包括涂料、粘合剂或其他高性能材料。

总而言之，N,N-二甲基哌啶-4-胺是一种用途广泛的化合物，广泛应用于有机合成、药物化学和材料科学。其结构包含一个哌啶环和一个二甲氨基，使其能够与多种化学和生物体系相互作用。该化合物的特性使其可用作其他化合物合成的中间体、有机金属化学中的配体以及潜在的药理活性剂。它存在于多种合成路线中，且可能具有生物活性，因此仍是一个值得进一步探索的有趣化合物。

参考文献

1998. Molecular Features Associated with Polyamine Modulation of NMDA Receptors. Journal of Medicinal Chemistry, 41(7).
DOI: 10.1021/jm9707129

2020. Aromatic Hydrogenation under Ambient Conditions. Synfacts, 16(12).
DOI: 10.1055/s-0040-1706558

2024. Synthesis of monomers and polymers containing oligocationic groups. Russian Chemical Bulletin, 73(10).
DOI: 10.1007/s11172-024-4423-3