4-氨基-1-苄基哌啶
[CAS# 50541-93-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: 4-Amino-1-benzylpiperidine
• 别名: 1-Benzylpiperidin-4-amine
• 产品名称: 4-氨基-1-苄基哌啶; N-苄基-4-氨基哌啶
• 分子式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.29
• CAS 登录号: 50541-93-0
• EC 号码: 256-620-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CN(CCC1N)CC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.93 g/mL (实验值)
• 沸点: 281.2±33.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 322.6 ºC (实验值)
• 闪点: 113.9±20.5 ºC (计算值)^*, 109 ºC (实验值)
• 溶解度: 水: 不溶 (实验值)
• 折射率: 1.561 (计算值)^*, 1.543 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

4-氨基-1-苄基哌啶是一种取代的哌啶，其特征是氮原子上连接有一个苄基，环的4位上有一个氨基。其分子式为C₁₂H₁₈N₂，分子量约为190.29 g/mol。常温下，该化合物呈透明至微黄色液体或灰白色粉末，具体取决于其形态。

该化合物主要用作有机合成中间体，尤其是在药物和医药化学领域。其结构可进行多种功能修饰：苄基可以被氢化脱除或作为氮原子的保护基，而游离氨基则可以进行偶联或进一步取代。这些特性使其在生物活性分子的构建中具有重要价值。

已报道的用途包括作为合成4-氨基-1-哌啶乙酸丁酯的前体，而丁酯是组装复杂酰胺连接结构的重要中间体。它是各种药物的构建基块，包括选择性激酶抑制剂、抗疟原虫药物、双活性胆碱酯酶和淀粉样β蛋白聚集抑制剂、毒蕈碱受体拮抗剂以及靶向σ受体的显像剂。它还被掺入光稳定的近红外菁染料和用于诊断用途的放射性标记化合物中。

在药物设计中，由该中间体衍生的哌啶骨架修饰可支持多种治疗靶点，包括膀胱过度活动症、神经系统疾病、炎症和癌症。由于能够在4-氨基位选择性官能化，因此可进行定制衍生化，以实现受体亚型选择性或优化类药物特性。

该化合物可从化学品供应商处获得，纯度高（HPLC 法测定纯度≥98%），有时以游离碱或盐的形式提供。通常储存在2-8ºC下，并在标准实验室安全条件下处理。安全数据表明，该化合物会刺激皮肤和眼睛，根据危险等级分类，操作时需穿戴实验室工作服、手套和护目镜，并保持良好的通风。其闪点约为 110 ºC，密度接近 0.93 g/mL。

总而言之，4-氨基-1-苄基哌啶是一种用途广泛的哌啶衍生物，广泛用于合成药物、农用化学品、染料中间体和诊断试剂。其官能团具有双重反应性，使其结构设计更加广泛，同时其化学和物理稳定性也使其在研发中具有可靠的应用价值。

参考文献

2025. Multi-targeted benzylpiperidine杋satin hybrids: Design, synthesis, biological and in silico evaluation as monoamine oxidases and acetylcholinesterase inhibitors for neurodegenerative disease therapies. Journal of Computer-Aided Molecular Design, 39(2).
DOI: 10.1007/s10822-025-00588-2

2024. Design, synthesis, and evaluation of benzylpiperidine-derived hydrazones as dual inhibitors of monoamine oxidases and acetylcholinesterase. Medicinal Chemistry Research, 34(2).
DOI: 10.1007/s00044-024-03365-2

2023. Open science discovery of potent noncovalent SARS-CoV-2 main protease inhibitors. Science, 382(6671).
DOI: 10.1126/science.abo7201