神经酸
[CAS# 506-37-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 英文名: Nervonic acid
• 别名: cis-15-Tetracosenoic acid; Selacholeic acid
• 产品名称: 神经酸; 顺-15-二十四碳烯酸; 鲨油酸
• 分子式: C₂₄H₄₆O₂
• 分子量: 366.62
• CAS 登录号: 506-37-6
• EC 号码: 610-549-3
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCCCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 42 - 43 ºC (实验值)
• 沸点: 479.2±14.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 375.8±15.2 ºC (计算值)^*, 110 ºC (实验值)
• 折射率: 1.468 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

神经酸是一种长链单不饱和脂肪酸，其化学结构为24:1，表示其含有24个碳原子，并在Δ15位上有一个双键。神经酸于20世纪初首次从植物种子油中分离出来，例如黄花菜（Lunaria annua）和蒜头果（Malania oleifera），在这些植物中，它天然存在于甘油脂馏分中。神经酸因其在神经系统的鞘脂类中含量丰富，尤其是在脑白质和神经纤维周围的髓鞘中，因此被命名为“神经酸”。早期研究证实了神经酸在神经功能和髓鞘形成中的重要性，并强调了其在神经组织维持和再生中的作用。

神经酸在植物中通过油酸的延伸反应进行生物合成，该反应涉及延伸酶，这些酶会依次添加两个碳单元。神经酸在人体内的合成量并不显著，因此必须通过膳食或补充剂获取才能发挥潜在的治疗作用。其独特的结构，包括极长的碳氢链和一个双键，有助于维持髓鞘生成细胞膜的流动性和完整性。

神经酸的主要应用与神经病学和发育健康有关。它被用作膳食补充剂，旨在支持大脑发育、认知功能和神经修复。临床研究已探索其在神经退行性疾病、脱髓鞘疾病（如多发性硬化症）和认知障碍方面的潜力，尽管这方面的研究仍处于起步阶段。神经酸通常被添加到婴儿配方奶粉或专用营养产品中，以支持早期神经发育过程中髓鞘的合成。

在工业领域，神经酸是从富含极长链单不饱和脂肪酸的天然植物油（例如蒜头果籽油）中提取的，经过纯化后用于营养保健品。其化学特性（包括低反应性和在标准储存条件下的稳定性）使其非常适合添加到脂质基制剂中。研究还探索了其在脂质组学中的潜力，因为它是鞘磷脂和其他鞘脂的关键成分，而这些成分在细胞信号传导、细胞凋亡调控和膜结构中至关重要。

除了营养学和神经科学之外，神经酸在维持皮肤和头发脂质屏障完整性方面发挥着重要作用，因此在化妆品和皮肤病学制剂中也具有潜在的应用前景。它能够整合到脂质膜中，并有助于鞘脂的结构特性，从而增强皮肤的保湿和弹性。此外，神经酸在实验药理学中也因其调节炎症通路和支持损伤后神经再生的潜力而受到研究。

总而言之，神经酸是一种具有重要生物学意义的脂肪酸，拥有丰富的发现历史和日益广泛的应用范围。它与髓鞘合成和神经健康的关联，使其成为膳食补充剂、婴儿营养和潜在治疗干预措施的基础。对其生化作用及其对神经和全身健康影响的持续研究，促进了人们对这种长链单不饱和脂肪酸在临床和营养应用方面日益增长的兴趣。

参考文献

2025. Synthesis of novel resveratrol nervonic acid ester using a solvent-free mechanochemical method: Improved lipophilicity, thermostability, and oxidation stability. Food Chemistry.
DOI: 10.1016/j.foodchem.2025.143958

2025. Nervonic acid and 15-epi-PGA1 mediate systemic mitochondrial dysfunction in AD dementia. GeroScience.
DOI: 10.1007/s11357-025-01776-6

2025. Integrated metabolome and microbiome strategy reveals the therapeutic effect of nervonic acid on Alzheimer's disease rats. The Journal of Nutritional Biochemistry.
DOI: 10.1016/j.jnutbio.2024.109813