三(2-羧乙基)膦盐酸盐
[CAS# 51805-45-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride
• 产品名称: 三(2-羧乙基)膦盐酸盐
• 分子式: C₉H₁₅O₆P^.HCl
• 分子量: 286.65
• CAS 登录号: 51805-45-9
• EC 号码: 629-759-1
• 分子行输入简码SMILES: C(CP(CCC(=O)O)CCC(=O)O)C(=O)O.Cl

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (水)
• 熔点: 117 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

三(2-羧乙基)膦盐酸盐 (TCEP·HCl) 是生物化学研究和分子生物学中广泛使用的还原剂。TCEP·HCl 因其稳定性和有效性，已成为还原蛋白质和其他生物分子中二硫键的重要工具。

TCEP·HCl 于 20 世纪 80 年代末开发，是传统硫醇基还原剂（如二硫苏糖醇 (DTT) 和 β-巯基乙醇）的替代品。研究人员寻求一种更稳定、气味更小的化合物，从而合成了 TCEP·HCl，它具有更好的溶解度，在水溶液中更易于处理。

TCEP·HCl 是一种膦衍生物，化学式为 C?H??O?P·HCl。它高度溶于水和其他极性溶剂，与硫醇基还原剂不同，它不会产生难闻的气味或有毒副产物。TCEP·HCl 在很宽的 pH 范围内都很稳定，因此适用于各种生化应用。

TCEP·HCl 通过将二硫键转化为游离硫醇而不形成二硫键中间体来还原二硫键。这种机制有利于保持蛋白质的天然结构并防止生化测定过程中的氧化。它能够有效破坏二硫键，同时在溶液中保持稳定，这使其成为还原应用的首选。

TCEP·HCl 广泛用于还原蛋白质中的二硫键，有助于变性和准备电泳、质谱和结构分析。在蛋白质组学中，它用于在消化前还原和烷基化蛋白质，改善肽图谱和质谱蛋白质鉴定。

TCEP·HCl 有助于还原酶活性位点的二硫键，保留酶的功能，使得有可能研究其催化特性。有些酶需要还原二硫键才能活化， TCEP·HCl 提供了一种非反应性且有效的方法来实现这一点，而不会干扰酶的活性。

TCEP·HCl 用于制备抗体-药物结合物 (ADC)，可还原链间二硫键，使细胞毒性剂或其他探针附着到抗体上。

TCEP·HCl 可还原 DNA 和 RNA 中的氧化核苷酸，有助于研究氧化损伤及其对遗传物质的影响。

TCEP·HCl 比传统还原剂具有多种优势：它的毒性较小且不易挥发，使用起来更安全、更舒适；它在酸性和碱性条件下都很稳定，不易氧化；它与硫醇基还原剂不同，不会干扰后续反应，例如硫醇改性或标记。

参考文献

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DOI: 10.1038/s42004-024-01266-4

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2024. A SERS and Fluorescence Dual-Signal Aptasensor for AFB1 Detection Based on DTNB Labeled AuNPs and CdTe Quantum Dots. Food Analytical Methods, 17(11).
DOI: 10.1007/s12161-024-02715-5