二氢黄酮甙
[CAS# 520-26-3]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 循环系统用药 >> 调节血脂药
• 英文名: Hesperidin
• 别名: (S)-7-[[6-O-(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one; Vitamin P
• 产品名称: 二氢黄酮甙; 橙皮甙
• 分子式: C₂₈H₃₄O₁₅
• 分子量: 610.57
• CAS 登录号: 520-26-3
• EC 号码: 208-288-1
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC3=CC(=C4C(=O)C[C@H](OC4=C3)C5=CC(=C(C=C5)OC)O)O)O)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: ensity1.7±0.1 g/mL, 计算值^*
• 熔点: 250-255 ºC (实验值)
• 比旋光度: -76 º (c=2,pyridine)
• 折射率: 1.695, 计算值^*
• 沸点: 930.1±65.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 305.5±27.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

橙皮苷是一种主要存在于柑橘类水果中的黄酮类糖苷，尤其是橙子和柠檬。其化学结构由黄烷酮（一种黄酮类化合物）骨架与芸香糖部分结合而成。橙皮苷因其潜在的健康益处而受到广泛研究，尤其是其抗氧化、抗炎和心血管保护作用。

该化合物于 19 世纪末首次被发现，其名称源于最初分离的 *Citrus aurantiifolia*（甜橙）。多年来，橙皮苷因其存在于常见饮食来源中及其生物活性而引起了研究人员的极大兴趣。在体内，橙皮苷主要代谢为其糖苷配基形式橙皮素，橙皮素被认为是其许多生物效应的贡献者。

橙皮苷的主要应用之一是配制膳食补充剂。它因其抗氧化特性而被广泛使用，有助于中和体内有害的自由基，从而可能降低患心血管疾病和某些类型癌症等慢性疾病的风险。橙皮苷的抗氧化作用还与其改善血液循环的能力有关，这使其成为旨在改善血管健康的产品中的流行成分。研究表明，橙皮苷可能有助于强化血管壁，降低毛细血管通透性，改善整体血流，这对静脉曲张和痔疮等疾病有益。

橙皮苷还因其潜在的抗炎和抗高血压（降低血压）作用而受到研究。有人提出它可能有助于减少氧化应激和炎症，而氧化应激和炎症是高血压和动脉粥样硬化发展的因素。临床研究探索了其在控制血压方面的作用，一些研究表明，补充橙皮苷可能会略微降低高血压患者的收缩压和舒张压。

除了对心血管有益外，橙皮苷还具有潜在的神经保护作用。人们研究发现，橙皮苷在保护脑细胞免受氧化损伤和炎症方面发挥着作用，而氧化损伤和炎症与阿尔茨海默病等神经退行性疾病有关。一些研究表明，橙皮苷通过其抗炎和抗氧化作用，可能有助于改善认知功能并降低神经退行性疾病的风险。

该化合物还用于化妆品行业，尤其??是护肤品。由于其抗氧化特性，它被包含在旨在保护皮肤免受紫外线辐射和污染引起的氧化损伤的配方中。人们认为，通过中和自由基和支持胶原蛋白的产生，它有助于减少皮肤老化的迹象，如皱纹和细纹。

在药物应用方面，橙皮苷已被用作联合疗法的一部分，特别是用于治疗循环不良的疾病，如静脉功能不全和痔疮。在这些情况下，它通常与其他类黄酮（如地奥司明）结合使用，以增强其治疗效果。

虽然橙皮苷通常被认为可安全用于膳食补充剂和护肤产品，但服用影响血压或血液凝固药物的个人应谨慎使用，因为它可能会与此类治疗相互作用。与任何补充剂一样，建议在开始补充橙皮苷之前咨询医疗保健提供者，特别是对于那些已有疾病或正在服药的人。

总之，橙皮苷是一种具有多种成熟应用的类黄酮。它通常用于抗氧化、抗炎和心血管保护特性，以及护肤配方。它存在于柑橘类水果中，特别是橙子中，使其成为一种易于获取的化合物，具有显着的健康益处，特别是在促进血管健康和降低心血管疾病风险方面。

参考文献

2018. Hesperidin: A comprehensive review of its bioactivity. Nutrients, 10(10).
DOI: 10.3390/nu10101549

2008. Synthesis and biological evaluation of hesperidin derivatives. Molecular and Cellular Biochemistry, 316(1-2).
DOI: 10.1007/s11010-008-9960-9

2003. Analytical methods for hesperidin in food samples. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 51(15).
DOI: 10.1021/jf0304775