甲羟孕酮
[CAS# 520-85-4]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 分析试剂 >> 离子色谱试剂
• 英文名: Medoxyprogesterone
• 别名: 6alpha-Methyl-17alpha-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione; NSC 27408; U 8840
• 产品名称: 甲羟孕酮
• 分子式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.49
• CAS 登录号: 520-85-4
• EC 号码: 208-298-6
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1C[C@@H]2[C@H](CC[C@]3([C@H]2CC[C@@]3(C(=O)C)O)C)[C@@]4(C1=CC(=O)CC4)C

物理化学性质

• 密度: 1.13±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 220-223.5 ?ordm;c (实验值) ^**
• 沸点: 488.0±45.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 263.0±25.2 ºc (计算值)^*
• 溶解度: 几乎不溶 water (0.012 g/L) (25 ºc), 计算值^*, dmso 20 mg/mLl (实验值)
• 折射率: 1.554 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Babcock, John C.; Journal of the American Chemical Society 1958, V80, P2904-5.

安全数据

• 危险品标志: GHS08 Warning
• 危害标签: H361
• 防护标签: P203-P280-P318-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	2	H361
致癌性	Carc.	2	H351
生殖毒性	Repr.	1A	H360

发现和应用

甲羟孕酮是一种合成孕激素，其结构与天然孕酮相似。它最常见的形式是醋酸盐形式——醋酸甲羟孕酮 (MPA)，几十年来广泛应用于临床医学。甲羟孕酮是在20世纪中期对类固醇激素及其合成类似物进行广泛研究的时期开发的，其目的是提高口服生物利用度、延长生物活性并增强治疗特异性。

醋酸甲羟孕酮于20世纪50年代首次合成，随后获批用于医疗。它已成为治疗各种妇科和激素紊乱的重要药物。它的开发是人们更广泛努力的一部分，旨在开发有效的激素疗法，这些疗法可以口服或注射给药，与在体内快速代谢的天然孕酮相比，其药效更持久。

甲羟孕酮的主要用途之一是激素避孕。作为长效注射避孕药的一种成分，醋酸甲羟孕酮可通过肌肉注射或皮下注射，每次给药可有效避孕约三个月。其作用机制为抑制排卵、改变子宫内膜和增稠宫颈粘液，这些因素共同作用，从而达到避孕效果。其注射剂型以Depo-Provera等名称上市，因其便捷高效而得到广泛应用。

除了避孕之外，甲羟孕酮还用于激素替代疗法 (HRT)，尤其是与雌激素联合使用。对于绝经后女性，在雌激素疗法中添加甲羟孕酮等孕激素，可降低与单用雌激素相关的子宫内膜增生和子宫内膜癌的风险。联合疗法有助于缓解潮热、盗汗和阴道干燥等更年期症状，同时保持子宫内膜健康。

甲羟孕酮也用于治疗月经失调，包括闭经和异常子宫出血。在这些情况下，它有助于恢复正常月经周期并调节激素失衡。此外，它还具有治疗子宫内膜异位症的作用，其孕激素活性可抑制子宫内膜增生，并缓解相关的疼痛和出血。

除了妇科用途外，甲羟孕酮还可用于肿瘤学。由于其对激素敏感组织的抗增殖作用，它已被用于晚期子宫内膜癌和肾癌的姑息治疗，偶尔也用于乳腺癌。其确切机制复杂，涉及与孕酮受体的相互作用以及对激素反应基因表达的调节。

对于激素敏感性疾病或有雌激素禁忌症的患者，甲羟孕酮可作为单药治疗选择。临床实践已证实其可用于治疗慢性无排卵、多囊卵巢综合征 (PCOS) 或雌激素水平较高的患者。

甲羟孕酮的药理特性包括良好的口服吸收和肌肉注射时较长的半衰期，有助于其持续作用。它与靶组织中的孕酮受体结合，发挥与内源性孕酮类似的促孕作用，但效力更强、作用持续时间更长。

甲羟孕酮虽然有效，但长期使用存在潜在副作用，包括体重增加、头痛、情绪波动和骨密度降低。在避孕方面，也有报道称停药后恢复生育能力会延迟。这些影响通常呈剂量依赖性，并根据给药途径和持续时间而变化。

由于其广泛的治疗用途，甲羟孕酮仍然是生殖健康、内分泌学和肿瘤学领域的重要药物。它的发展标志着类固醇化学和激素治疗的重大进步，并在世界各地的不同临床环境中继续得到研究和应用。

参考文献

1979. [MAP in the treatment of adenocarcinoma of the endometrium]. Minerva ginecologica.
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/460664

2024. Principles of Antithrombotic and Fibrinolytic Therapy. Non-Neoplastic Hematologic Disorders.
DOI: 10.1007/978-3-031-62373-8_39

1969. Parenteral Medroxyprogesterone as a Contraceptive Agent. Public health reports (Washington, D.C.: 1896).
DOI: 10.2307/4593755