2-氯-5-三氟甲基吡啶
[CAS# 52334-81-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 甲基吡啶
• 英文名: 2-Chloro-5-trifluoromethylpyridine
• 别名: 2-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine; 2,5-CTF
• 产品名称: 2-氯-5-三氟甲基吡啶
• 分子式: C₆H₃ClF₃N
• 分子量: 181.54
• CAS 登录号: 52334-81-3
• EC 号码: 257-856-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC=C1C(F)(F)F)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.417
• 熔点: 29-33 ºC
• 沸点: 152 ºC
• 闪点: 65 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302+H332-H302-H315-H319-H332-H335-H370-H372
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P308+P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氯-5-三氟甲基吡啶是一种有价值的化合物，分子式为 C6H3ClF3N。该化合物以其独特的结构而闻名，其中包括连接到吡啶环的氯原子和三氟甲基。这种组合赋予了它独特的化学性质，使其可用于各种工业和制药应用。

2-氯-5-三氟甲基吡啶的发现可以追溯到对氟化有机化合物的探索，氟化有机化合物以其稳定性和反应性而闻名。氟化化合物因其在药物化学、农用化学品和材料科学中的重要作用而得到了广泛的研究。将三氟甲基并入芳香环（例如吡啶）通常会增强化合物的化学稳定性、亲脂性和生物活性，这些是许多应用中所需的特性。

2-氯-5-三氟甲基吡啶的主要应用之一是制药行业，它是合成各种活性药物成分 (API) 的重要中间体。其独特的结构使其成为创建更复杂分子的基础，特别是在开发具有更高功效和安全性的药物方面。氯和三氟甲基的存在可以显著影响所得化合物的生物活性，使 2-氯-5-三氟甲基吡啶成为药物发现和开发的宝贵工具。

在农用化学品中，2-氯-5-三氟甲基吡啶用作合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂的中间体。该化合物的稳定性和反应性使其适合用于制造保护农作物免受病虫害的产品，从而提高农业生产力。特别是三氟甲基可以提高农用化学品的代谢稳定性和环境持久性，从而提高其有效性和寿命。

此外，2-氯-5-三氟甲基吡啶在材料科学中也有应用，特别是在液晶和聚合物等先进材料的开发中。该化合物由三氟甲基和氯基团赋予的独特电子特性可以影响这些材料的热性能和机械性能。这使其成为制造电子设备、光学应用和特种涂料高性能材料的有用成分。

2-氯-5-三氟甲基吡啶的合成涉及几个化学过程，通常从吡啶的氯化和三氟甲基化开始。这些反应需要精确控制反应条件，以实现吡啶环上所需的取代模式。合成化学的进步提高了这些过程的效率和产量，使该化合物更适用于各种应用。

在安全和环境影响方面，由于 2-氯-5-三氟甲基吡啶的潜在危害，需要仔细考虑其处理和处置。与许多化学中间体一样，必须采取适当的安全措施来保护工人和环境免受暴露。研究更环保的合成方法和更安全的处理方法仍然是该化合物在工业中使用的一个重要方面。

参考文献

2020. Good pyridine hunting: a biomimic compound, a modifier and a unique pharmacophore in agrochemicals. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 56(12).
DOI: 10.1007/s10593-020-02843-w

2018. Concentration and Temperature Dependences of 2-Chloro-3-(trifluoromethyl)pyridine Solubilities in (DMF + Tetrahydrofuran) and (DMF + Isopropanol) Mixtures. Russian Journal of Physical Chemistry A, 92(13).
DOI: 10.1134/s003602441813006x

2007. Position-Flexible Elaboration of Halogenated Heterocycles: Metalated Species as Key Intermediates for Synthesis. Synlett, 2007(19).
DOI: 10.1055/s-2007-992384