(1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化膦
[CAS# 52509-14-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤化磷
• 英文名: (1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)triphenylphosphonium bromide
• 别名: 1,3-dioxolan-2-ylmethyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• 产品名称: (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化膦; 溴代乙醛缩乙二醇三苯基溴化膦
• 分子式: C₂₂H₂₂O₂P^.Br
• 分子量: 429.29
• CAS 登录号: 52509-14-5
• EC 号码: 257-977-3
• 分子行输入简码SMILES: C1COC(O1)C[P+](C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Br-]

物理化学性质

• 熔点: 193-195 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

(1,3-二氧戊环-2-基甲基)三苯基溴化膦，其化学式为 C₁₈H₁₉BrO₂P，是一种有机化合物，由三苯基膦阳离子 (C₆H₅)₃P、溴离子 (Br^-) 和一个连接在磷原子上的 1,3-二氧戊环-2-基甲基基团组成。1,3-二氧戊环基团是一个杂环结构，由一个氧原子和一个双碳链组成，该碳链与一个亚甲基 (-CH₂) 连接，后者又将其与三苯基膦阳离子连接起来。

该化合物主要用作有机合成试剂，尤其是在三苯基膦基团作为离去基团的反应中，或在各种化学过程中生成中间体。(1,3-二氧戊环-2-基甲基)三苯基溴化膦的结构使其可用于特定类型的反应，包括亲核取代反应，以及制备可进一步加工以生成更复杂有机化合物的膦盐。

在合成化学领域，膦盐（例如(1,3-二氧戊环-2-基甲基)三苯基溴化膦）通常用于合成各种有机磷化合物。这些化合物在各种应用中都发挥着重要作用，从有机反应中的催化作用到用作生产更专用化学品的中间体。1,3-二氧戊环基团是一种环状醚，是一种相对稳定的官能团，易于结合到更大的分子中，这使得该化合物在构建复杂的分子结构方面具有重要价值。

该化合物的一个显著应用领域是开发医药和农用化学品的化学中间体。通过提供制备高功能有机化合物的途径，它有助于设计生物活性分子和分子工具。然而，它在这些领域的具体作用和进一步的应用通常取决于它所支持的特定合成途径。

总体而言，(1,3-二氧戊环-2-基甲基)三苯基溴化膦主要用作有机合成和化学研究中的试剂，其特性有利于形成磷基中间体。这使得它成为构建具有多种功能基团的复杂有机分子的有用工具，尽管它在实验室规模的合成和化学工艺开发中仍然具有最重要的意义。

参考文献

2013. A real-time colorimetric and ratiometric fluorescent probe for sulfite. Analyst, 138(10), 3025?031.
DOI: 10.1039/C3AN00172E

2012. A selective colorimetric and ratiometric fluorescent probe for hydrogen sulfide. Org. Biomol. Chem., 10(43), 8347?353.
DOI: 10.1039/C2OB26235E

2024. A mitochondria-specific NIR fluorescence probe for dual-detection of sulfur dioxide and viscosity in living cells and mice. Anal. Methods, 16(15), 3846?852.
DOI: 10.1039/D4AY00515E