5-(2,3-二氢-2-巯基-4-噻唑基)噻吩甲酰胺
[CAS# 52560-89-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: 5-(2,3-Dihydro-2-thioxo-4-thiazolyl)-2-thiophenecarboxamide
• 别名: NSC 317939
• 产品名称: 5-(2,3-二氢-2-巯基-4-噻唑基)噻吩甲酰胺
• 分子式: C₈H₆N₂OS₃
• 分子量: 242.34
• CAS 登录号: 52560-89-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(SC(=C1)C(=O)N)C2=CSC(=S)N2

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.807, 计算值^*
• 沸点: 471.1±55.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 238.7±31.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

5-(2,3-二氢-2-硫代-4-噻唑基)-2-噻吩甲酰胺，通常称为“噻唑基噻吩甲酰胺”，是一种以噻唑和噻吩环为特征的化合物。噻唑基噻吩甲酰胺的发现源于创造具有潜在生物活性的新型杂环化合物的研究工作。杂环的特征是环中至少含有一个碳以外的原子，由于其多种生物特性，在药物化学中十分重要。噻唑和噻吩环因其能够赋予特定药理学特性的能力而成为广泛研究的焦点。

5-(2,3-二氢-2-硫代-4-噻唑基)-2-噻吩甲酰胺的合成通常涉及硫代酰胺和卤代酮之间的缩合反应形成噻唑环，然后使用标准酰胺键形成技术将噻唑中间体与噻吩羧酸衍生物偶联。合成强调了控制反应条件以获得所需功能组并保持杂环完整性。

噻唑基噻吩甲酰胺在药物开发中表现出潜力，特别是作为某些酶和受体的抑制剂。其双环系统为与生物靶标相互作用提供了多功能支架，使其成为抗炎、抗菌和抗癌治疗等领域药物设计的候选药物。

一个值得注意的应用是它作为酶抑制剂开发中的先导化合物作用。噻唑环含有硫和氮原子，可以与酶的活性位点相互作用，抑制其功能。这使得该化合物在设计针对参与疾病途径的特定酶（例如调节炎症或细菌细胞壁合成的酶）的药物方面很有价值。

此外，噻吩环有助于该化合物通过与各种受体相互作用来调节生物活性。将其掺入药物分子中可以增强结合亲和力和选择性，从而开发出更有效、更安全的治疗剂。

在化学研究中，噻唑基-噻吩甲酰胺是研究杂环系统反应性和性质的模型化合物。它的合成和表征提供了对噻唑和噻吩环在不同化学条件下行为的洞察。这些知识对于开发新的合成方法和理解杂环化学的基本原理非常有价值。

该化合物的独特结构也使其成为材料科学中的重要工具。它的杂环提供了多个化学修饰位点，允许开发具有特定性质的功能材料，例如导电聚合物或光活性材料。

正在进行的研究重点是探索它在药物发现和材料科学中的全部潜力。正在努力优化其合成，探索其衍生物并评估其生物活性。这些研究旨在增强其治疗应用并扩大它在化学研究各个领域的效用。