7,7-二氯双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮
[CAS# 5307-99-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: 7,7-Dichlorobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• 别名: NSC 116987
• 产品名称: 7,7-二氯双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮
• 分子式: C₇H₆Cl₂O
• 分子量: 177.03
• CAS 登录号: 5307-99-3
• EC 号码: 226-165-0
• 分子行输入简码SMILES: C1C=CC2C1C(=O)C2(Cl)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (4.1 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.44±0.1 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.515
• 沸点: 60-65 ºc (2.5 torr)^**
• 闪点: 114.1±26.5 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Nee, Michael; Journal of Organic Chemistry 1981, V46(1), P67-70.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H314-H315-H319
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

7,7-二氯双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮是一种有机化合物，以其双环结构和在合成有机化学中的重要性而著称。这种化合物的发现可以追溯到对双环酮的研究，这些酮因其独特的结构特性和在各种化学反应中的潜在应用而备受关注。其独特的结构和氯取代基的存在使其成为合成更复杂有机分子的宝贵中间体。

7,7-二氯双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮的分子结构具有双环骨架，具有两个稠合环和一个羰基，为进一步的化学改性提供了多功能平台。在 7 位引入氯原子可增强化合物的反应性，使其适用于各种合成转化。研究人员已经在不同的化学背景下探索了这种化合物，并促使人们认识到它是有机合成的重要组成部分。

7,7-二氯双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮的主要应用之一是其作为生物活性化合物合成中间体的作用。它能够参与各种反应，包括亲核加成和环加成，这使得化学家能够构建可能具有药物特性的更复杂的结构。例如，这种化合物可用于制造具有抗菌、抗病毒或抗癌活性的衍生物，这使其在药物化学中引起了人们的兴趣。

此外，该化合物的独特结构使其适用于材料科学领域。二氯取代双环系统的反应性可用于开发具有特定性能的新材料，例如聚合物或功能化涂层。研究人员已经研究了此类材料在从药物输送系统到具有增强耐用性和耐化学性的高级涂层等各种应用中的潜力。

此外，7,7-二氯双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮已用于合成方法的开发。其独特的反应性可以促进各种功能团的形成，有助于有机化学新合成路线的进步。例如，它参与环加成反应可以导致环丙烷衍生物的形成，环丙烷衍生物是许多有机转化中有价值的中间体。

总之，7,7-二氯双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮是合成有机化学中的重要化合物，以其独特的结构和反应性而闻名。其应用涵盖药物化学、材料科学和合成方法的开发，强调了其作为有机合成中多功能构件的重要性。正在进行的研究继续探索其潜力，增强我们对其化学行为的理解并扩大其在各个领域的应用。

参考文献

Jeremy Robertson and Thomas G. Fowler. Synthesis and Claisen rearrangement of bridged bicyclic enol ethers of relevance to the course of ketene s-cis-diene cycloaddition, Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 4307.