2-脱氧-D-核糖
[CAS# 533-67-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: 2-Deoxy-D-ribose
• 别名: 2-Deoxy-D-arabinose; 2-Deoxy-D-erythropentose; Thyminose
• 产品名称: 2-脱氧-D-核糖
• 分子式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.13
• CAS 登录号: 533-67-5
• EC 号码: 208-573-0
• 分子行输入简码SMILES: C(C=O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O

物理化学性质

• 水溶性: 溶解
• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 90 ºC (实验值)
• 比旋光度: -57 º (c=1, H2O中 24hr)
• 折射率: 1.580, 计算值^*
• 沸点: 332.1±42.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 154.6±27.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H319-H335
• 防护标签: P261-P264+P265-P271-P280-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P337+P317-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-脱氧-D-核糖是一种天然存在的单糖，在各种生化过程中起着至关重要的作用，特别是在核酸合成中。它是 DNA 的结构成分，构成双螺旋的骨架。该化合物是 D-核糖的衍生物，主要区别在于第二个碳原子上没有羟基。这一小修改对其在生物系统和生物技术中的功能和应用具有重要意义。

2-脱氧-D-核糖的发现可以追溯到 20 世纪初，当时研究人员正在研究核酸的结构和功能。在 20 世纪 20 年代和 30 年代，Phoebus Levene 和 Erwin Chargaff 等科学家对理解 DNA 结构做出了重大贡献，从而认识到 2-脱氧-D-核糖是 DNA 分子不可或缺的组成部分。它在脱氧核糖核酸 (DNA) 结构中的作用至关重要，因为它构成了核苷酸结构的骨架，与磷酸基团和含氮碱基连接形成 DNA 的长链。

2-脱氧-D-核糖对 DNA 复制和转录至关重要。它参与了核苷酸（DNA 的组成部分）的形成。在体内，2-脱氧-D-核糖由葡萄糖通过戊糖磷酸途径产生。一旦合成，它可以在复制过程中被整合到 DNA 中，确保遗传信息的正确存储和传输。2-脱氧-D-核糖中第二个碳上没有羟基，这使得 DNA 分子比含有核糖的 RNA 更稳定，RNA 第二个碳上有羟基。这种差异对于 DNA 在细胞中储存遗传物质的功能至关重要，因为它有助于保护分子免于水解和降解。

除了生物学作用外，2-脱氧-D-核糖还已应用于各个行业。它通常用于分子生物学研究，特别是用于克隆、测序和其他遗传研究的 DNA 合成。2-脱氧-D-核糖在合成寡核苷酸的生产中也是必不可少的，寡核苷酸是短 DNA 片段，广泛用于遗传研究和诊断应用。

制药行业也看到了 2-脱氧-D-核糖在药物开发中的潜力。人们正在探索它在治疗与细胞能量产生相关的疾病方面的潜力，例如慢性疲劳综合症和纤维肌痛。研究表明，2-脱氧-D-核糖可能在增强 ATP 产生方面发挥作用，ATP 是细胞用来获取能量的分子。这可能对改善患有这些疾病的人的能量水平和细胞功能有影响。

在食品和营养保健品行业，2-脱氧-D-核糖已被作为改善运动表现和肌肉恢复的补充剂销售。研究表明，它可以增强 ATP 的产生，这有助于在体力活动期间提高能量水平并有助于运动后的恢复。

总之，2-脱氧-D-核糖是 DNA 的重要组成部分，在遗传物质的储存、复制和转录中起着至关重要的作用。它的发现对分子生物学和生物化学产生了深远的影响。除了其生物学功能外，2-脱氧-D-核糖还可用于生物技术、制药和营养保健品，凸显了其在多个领域的多功能性和重要性。

参考文献

1979. Amino acid catalyzed condensation of purines and pyrimidines with 2-deoxyribose. Biochemistry, 18(13).
DOI: 10.1021/bi00580a026

2000. The iron chelator pyridoxal isonicotinoyl hydrazone (PIH) and its analogues prevent damage to 2-deoxyribose mediated by ferric iron plus ascorbate. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects.
DOI: 10.1016/s0304-4165(00)00115-x

2003. The roads to and from the RNA world. Journal of Theoretical Biology, 222(1).
DOI: 10.1016/s0022-5193(03)00020-1