2-氨基烟酸
[CAS# 5345-47-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他氨基酸衍生物
• 英文名: 2-Aminonicotinic acid
• 别名: 2-Aminopyridine-3-carboxylic acid
• 产品名称: 2-氨基烟酸; 2-氨基吡啶-3-羧酸
• 分子式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.12
• CAS 登录号: 5345-47-1
• EC 号码: 226-296-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(N=C1)N)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 295-297 ºC (分解) (实验值)
• 折射率: 1.649, 计算值^*
• 沸点: 342.3±27.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 160.8±23.7 ºC, 计算值^*
• 水溶性: 溶解

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氨基烟酸，又称 2-氨基吡啶-3-羧酸，是一种在有机合成和药物研究中具有重要应用的化合物。该化合物属于氨基吡啶家族，是合成各种生物活性分子的重要中间体。

2-氨基烟酸的发现可以追溯到它被公认为烟酸的衍生物，烟酸是一种天然存在的化合物，在人体新陈代谢中起着至关重要的作用，特别是作为辅酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+) 的前体。吡啶环 2 位上的氨基使 2-氨基烟酸与其母体化合物烟酸区分开来，并为其进一步化学改性和在各个领域的应用开辟了潜力。

2-氨基烟酸的主要应用之一是在药物化学领域，它是合成各种药剂的基础材料。它的结构对于设计能够与生物靶标相互作用的化合物非常重要，特别是那些参与细胞信号传导和酶抑制等过程的化合物。2-氨基烟酸中的氨基可以形成各种衍生物，这些衍生物可以针对特定的生物活性进行优化。

除了用作合成中间体外，2-氨基烟酸还因其潜在的药理活性而受到研究。一些研究表明它可能具有抗菌特性，并且它已被探索为开发新型抗菌剂的潜在候选物。然而，还需要进一步研究来确定其治疗潜力的全部范围。

2-氨基烟酸还用于合成杂环化合物，这些化合物因其广泛的生物活性而备受关注。这些包括治疗癌症、糖尿病和神经系统疾病等疾病的潜在应用。它能够参与各种化学反应，例如亲核取代和环化，使其成为合成此类化合物的多功能中间体。

此外，2-氨基烟酸已用于螯合剂和配位化合物的开发，特别是涉及过渡金属的螯合剂和配位化合物。这些金属配合物因其在催化、材料科学和环境化学等领域的潜在应用而受到研究。

总体而言，2-氨基烟酸在有机合成和药物化学中起着重要作用，可作为开发新药物和生物活性化合物的多功能中间体。它的发现和应用促进了药物设计和新治疗剂的开发，特别是在抗菌和抗癌研究领域。

参考文献

2020. Efficient Synthesis of Pyrido[2,3-d]pyrimidines by Recyclization of N-Arylitaconimides with Aminopyrimidinones. Russian Journal of Organic Chemistry, 56(9).
DOI: 10.1134/s107042802009002x

2016. In-Water Synthesis of Quinazolinones from 1,1-Dichloro-2-nitroethene and Anthranilamides. Synlett, 27(12).
DOI: 10.1055/s-0035-1561640

2011. Substituted 2-aminonicotinamides in the synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones, 2,3-dihydropyrido- [2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones, and 11b,12-dihydropyrido- [2',3':4,5]pyrimido[2,1-a]isoindole-5,7-diones. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 47(3).
DOI: 10.1007/s10593-011-0756-6