10-溴-1-癸醇
[CAS# 53463-68-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醇
• 英文名: 10-Bromodecanol
• 别名: 10-Bromo-1-decanol
• 产品名称: 10-溴-1-癸醇
• 分子式: C₁₀H₂₁BrO
• 分子量: 237.18
• CAS 登录号: 53463-68-6
• EC 号码: 258-572-4
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCCBr)CCCCO

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.19 g/mL (实验值)
• 沸点: 288.6±13.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 340.4 - 345.8 ºc (实验值)
• 闪点: 118.3±9.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.476 (计算值)^*, 1.476 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

10-溴癸醇是一种有机化合物，由十碳直链烷基链组成，该烷基链的一端（碳1）带有羟基，另一端（碳10）带有溴原子。其分子式为C₁₀H₂₁BrO。这种双功能分子属于ω-溴代醇类，同时具有醇和烷基溴官能团，赋予其显著的化学多功能性和反应性。

10-溴癸醇的合成通常通过1,10-癸二醇的选择性溴化来实现，其中一个端羟基转化为溴化物，而另一个端羟基保持不变。通常在受控的反应条件下使用溴化试剂，例如三溴化磷 (PBr₃) 或氢溴酸 (HBr)，以确保选择性单溴化。其他合成途径包括相应的甲磺酸酯或甲磺酸酯衍生物的亲核取代反应，或环氧物的开环反应。

10-溴癸醇的双官能团特性使其能够进行多种化学修饰。羟基可进行酯化、醚化和氧化反应，而溴原子在亲核取代反应中可作为良好的离去基团。这种双重反应性使得能够在溴化端引入各种亲核试剂，例如胺、硫醇、叠氮化物或氰化物。

该化合物被广泛用作合成大环化合物、聚合物、表面活性剂和其他功能材料的中间体。涉及溴和羟基的分子内亲核取代反应可形成十元环醚或胺，这在超分子化学和药物化学中具有重要意义。此外，10-溴癸醇在聚合物化学中可用作交联剂或扩链剂，影响所得聚合物的机械性能和热性能。

在材料科学中，10-溴癸醇用于纳米颗粒、聚合物和基材的表面功能化。羟基有助于与表面共价连接，而溴端则允许进一步的化学改性，从而能够控制表面性能，例如粘附性、疏水性和分子有序性。

物理性质上，10-溴癸醇通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体。它微溶于水，但易溶于有机溶剂，包括醚、醇和氯代烃。溴的存在会增加其分子量、沸点和密度，相对于非卤代癸醇而言。

由于10-溴癸醇具有潜在的烷基化特性和刺激性，因此处理时需谨慎。它对光和热敏感，会促进分解或消除反应。因此，应将其储存在阴凉、干燥和黑暗的环境中以保持稳定性。

虽然10-溴癸醇本身的直接药物活性有限，但其衍生物在药物设计、生物材料和纳米技术方面正受到广泛研究。其双功能结构有利于药物递送系统和分子工程中重要的结合反应。

总而言之，10-溴癸醇是一种用途广泛的双功能中间体，其十碳链两端分别带有羟基和溴基。其化学反应性和结构特征使其在有机合成、聚合物化学和材料科学领域拥有广泛的应用。

参考文献

2022. Like Visiting an Old Friend: Fischer Glycosylation in the Twenty-First Century: Modern Methods and Techniques. Topics in current chemistry (Cham), 380(4).
DOI: 10.1007/s41061-022-00383-9

2021. Continuous synthesis of bromoalkyl glycosides by Fischer glycosylation in a microreactor. Journal of Flow Chemistry, 11(3).
DOI: 10.1007/s41981-021-00202-0

2009. New Synthesis of (11Z,13Z)-11,13-Hexadecadienal, the Female Sex Pheromone of the Navel Orangeworm. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 73(12).
DOI: 10.1271/bbb.90611