[2-氧代-3-(3-三氟甲基苯氧基)丙基)]磷酸二甲酯
[CAS# 54094-19-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦酸酯/膦酸盐
• 英文名: Dimethyl [2-oxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl]phosphonate
• 别名: 1-dimethoxyphosphoryl-3-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]propan-2-one
• 产品名称: [2-氧代-3-(3-三氟甲基苯氧基)丙基)]磷酸二甲酯
• 分子式: C₁₂H₁₄F₃O₅P
• 分子量: 326.21
• CAS 登录号: 54094-19-8
• EC 号码: 807-854-0
• 分子行输入简码SMILES: COP(=O)(CC(=O)COC1=CC=CC(=C1)C(F)(F)F)OC

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.454, 计算值^*
• 沸点: 378.6±42.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 182.8±27.9 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

二甲基 [2-氧代-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]丙基] 膦酸酯是一种含磷有机化合物，在药物化学和农用化学品领域备受关注。其独特的结构，以膦酸酯部分和三氟甲基苯氧基为特征，赋予其独特的化学性质，使其适用于各种应用。该化合物最早是在 20 世纪后期合成的，是探索具有生物活性和潜在治疗应用的磷衍生物的广泛努力的一部分。

二甲基 [2-氧代-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]丙基] 膦酸酯的发现源于旨在开发可作为生物活性化合物合成中间体的新型膦酸酯的研究。研究人员发现，在苯氧基环中引入三氟甲基可显著增强所得化合物的亲脂性和生物活性。这种修饰至关重要，因为它可以改善膜通透性和与生物靶标的潜在相互作用，从而提高化合物的功效。

这种膦酸酯的合成通常涉及多步骤过程，从市售前体开始。关键步骤通常包括羰基的形成、三氟甲基苯氧基取代基的引入以及随后的膦化。最终产品表现出源自膦酸酯和芳香族成分的独特特性组合，使其成为进一步化学转化的宝贵基础。

在药物化学中，二甲基 [2-氧代-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]丙基] 膦酸酯已被研究作为前体药物或前体用于合成更复杂的药剂。它能够通过酶促转化为生物活性形式，这增强了它作为药物开发候选物的特性。此外，该化合物的结构使其可以作为设计针对各种生物途径（特别是与炎症和癌症相关的途径）的抑制剂或调节剂的模板。

在农业领域，该化合物具有作为杀虫剂或除草剂的潜在应用。它能够与植物和害虫中的特定酶系统相互作用，使其成为开发环境友好型农用化学品的候选者，这些农药可以针对有害生物，同时最大限度地减少对有益物种的伤害。研究人员继续探索二甲基[2-氧代-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]丙基]膦酸酯的构效关系，以提高其在农业应用中的有效性。

总体而言，该化合物对有机磷化学领域做出了重大贡献，展示了含磷化合物在药物设计和农业科学中的重要性。其独特的结构特征为继续研究以发现新的生物活性和应用奠定了基础。

参考文献

2024. A Comprehensive Exploration of the Synergistic Relationship between DMSO and Peroxide in Organic Synthesis. Topics in Current Chemistry (Cham), 72(11).
DOI: 10.1007/s41061-024-00482-9

2024. Efficient and selective oxidation of alcohols and hydrocarbons catalyzed by oxovanadium(IV) unsymmetrical salophen complex supported on silica-coated CoFe2O4 magnetic nanoparticles. Journal of the Iranian Chemical Society, 46(11).
DOI: 10.1007/s13738-024-03128-1

2024. Schiff Base-Based Molybdenum Complexes as Green Catalyst in the Epoxidation Reaction: A Minireview. Topics in Current Chemistry (Cham), 72(10).
DOI: 10.1007/s41061-024-00480-x