[1,1'-联苯]-4-基甲基丙烯酸酯
[CAS# 54140-58-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: [1,1'-Biphenyl]-4-ylmethyl acrylate
• 别名: (4-phenylphenyl)methyl prop-2-enoate
• 产品名称: [1,1'-联苯]-4-基甲基丙烯酸酯
• 分子式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.28
• CAS 登录号: 54140-58-8
• 分子行输入简码SMILES: C=CC(=O)OCC1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2

发现和应用

[1,1'-联苯]-4-基甲基丙烯酸酯是一种合成有机化合物，由一个丙烯酸酯官能团和一个[1,1'-联苯]-4-基甲基部分组成。其结构特征为联苯核心——一对通过单键连接的苯环——其中一个苯环的对位（4位）被亚甲基桥取代，该桥又通过酯键与丙烯酸酯基团连接。丙烯酸酯部分包含一个与羧酸衍生物共轭的乙烯基，使该分子适用于聚合反应。

该化合物主要因其在聚合物化学中的应用而闻名，尤其是在设计用于与其他丙烯酸衍生物共聚的功能性单体方面。丙烯酸酯部分中的乙烯基能够引发自由基聚合，这是一种广泛用于合成高分子量聚合物的方法。丙烯酸[1,1'-联苯]-4-基甲基酯已被研究作为一种单体，由于其含有联苯基团，能够赋予聚合物主链刚性、疏水性和芳香性。

该分子的一个显著特征是它能够影响所得聚合物的热性能和机械性能。联苯单元有助于提高玻璃化转变温度 (T_g) 和热稳定性，这得益于其平面且刚性的芳香结构。含有该单体的聚合物已被研究应用于涂料、粘合剂、光学材料和特种树脂等需要尺寸稳定性和耐热性的领域。

联苯部分的存在也会影响聚合物的光学和电子特性。含联苯的单体常用于光刻胶材料、液晶聚合物和介电薄膜的开发。联苯结构所具有的扩展共轭和分子取向特性使其适用于光电器件和显示技术。

此外，[1,1'-联苯]-4-基甲基丙烯酸酯已在分子印迹和表面功能化领域得到研究。其芳香族结构使其能够与模板分子发生π-π相互作用，这有利于设计分子印迹聚合物 (MIP) 中的选择性识别位点。这些材料可用于传感器、药物递送和色谱分离等应用。

[1,1'-联苯]-4-基甲基丙烯酸酯的合成通常包括在受控无水条件下，在合适的碱（例如三乙胺或吡啶）存在下，将[1,1'-联苯]-4-基甲醇与丙烯酰氯或丙烯酸进行酯化反应。该反应通过亲核酰基取代反应生成丙烯酸酯。合成过程中必须小心避免丙烯酸酯发生聚合，这通常通过在低温惰性条件下使用对苯二酚等抑制剂来实现。

用于表征该化合物的分析方法包括核磁共振 (NMR) 光谱、红外 (IR) 光谱和质谱 (MS)。丙烯酸酯基团由于碳碳双键和酯羰基伸缩作用而表现出特征性的红外吸收，而核磁共振光谱则揭示了芳香族质子、亚甲基桥和乙烯基氢的化学位移。

总而言之，[1,1'-联苯]-4-基甲基丙烯酸酯是一种功能性丙烯酸酯单体，因其能够为聚合物体系引入芳香族刚性和热稳定性而备受重视。它主要用于涂料、电子和功能材料等先进聚合物应用领域，其独特的结构特性有助于提高其性能和耐久性。