(+)-氯前列烯醇
[CAS# 54276-21-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 前列腺素类药
• 英文名: (+)-Cloprostenol
• 别名: (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E,3R)-4-(3-Chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-5-heptenoic acid
• 产品名称: (+)-氯前列烯醇; (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E,3R)-4-(3-氯苯氧基)-3-羟基-1-丁烯-1-基]-3,5-二羟基环戊基]-5-庚烯酸
• 分子式: C₂₂H₂₉ClO₆
• 分子量: 424.92
• CAS 登录号: 54276-21-0
• EC 号码: 682-029-4
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O)/C=C/[C@H](COC2=CC(=CC=C2)Cl)O)C/C=C\CCCC(=O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.321
• 折射率: 1.623, 计算值^*
• 沸点: 628.0±55.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 333.6±31.5 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302-H317-H334-H360
• 防护标签: P203-P233-P260-P261-P264-P270-P271-P272-P280-P284-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P318-P321-P330-P333+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

(+)-氯前列醇是前列腺素 F2α 的合成类似物，属于前列腺素衍生物类，因其强大的生物活性而闻名。它最初是在 20 世纪后期作为兽药开发的，用于生殖健康，特别是牲畜。该化合物的结构具有环戊烷环和几个有助于其生物活性的功能基团，使其成为畜牧业的重要工具。

(+)-氯前列醇的发现源于改善农业实践中生殖管理的需求。该化合物因其诱导黄体溶解（即黄体退化）的能力而受到认可，导致孕酮水平下降。这一作用有助于牲畜发情周期的同步，从而可以更好地安排繁殖时间并提高生殖效率。控制生殖周期的能力对于最大限度地提高农业生产率至关重要，尤其是对于牛、羊和猪。

在兽医学中，(+)-氯前列醇用于各种生殖目的，包括诱导发情、治疗囊性卵巢疾病和终止妊娠。它在管理生殖健康方面的有效性使其成为动物农业领域的一种宝贵药剂，其中精确控制繁殖时间对于优化畜群生产力至关重要。

(+)-氯前列醇的药理特性不仅限于生殖应用。研究还探索了它在人类医学中的潜在用途，特别是在治疗青光眼等疾病和促进产科分娩方面。该化合物的作用机制涉及与特定前列腺素受体结合，从而介导其生物学效应。

此外，(+)-氯前列醇因其抗炎特性和在治疗涉及异常炎症反应的疾病中的潜在用途而受到研究。该化合物对平滑肌收缩和血管舒张的影响也引发了对其心血管作用的研究，尽管大多数应用仍然集中在生殖健康上。

总之，(+)-氯前列醇是一种重要的合成前列腺素类似物，它改变了兽医学中的生殖管理。它的发现提高了牲畜的生产力并改善了生殖结果，凸显了化学化合物在农业实践中的重要性。持续的研究可能会揭示进一步的治疗潜力，将这种多功能化合物的应用扩展到兽医学之外。

参考文献

2023. Some aspects of the synthesis and modification of cross-conjugated cyclopentenone prostaglandins. Russian Chemical Bulletin.
DOI: 10.1007/s11172-023-4026-4

2003. Update on prostaglandin analogs. Current Opinion in Ophthalmology.
DOI: 10.1097/00055735-200304000-00001

1979. Veterinary Uses of Prostaglandins. Practical Applications of Prostaglandins and their Synthesis Inhibitors.
DOI: 10.1007/978-94-011-7843-3_10