4-氨基邻苯二甲酸
[CAS# 5434-21-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他氨基酸衍生物
• 英文名: 4-Aminophthalic acid
• 产品名称: 4-氨基邻苯二甲酸
• 分子式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.14
• CAS 登录号: 5434-21-9
• EC 号码: 226-596-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1N)C(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 344 ºc (分解) (实验值)
• 沸点: 465.1±40.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 235.1±27.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.684 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-氨基邻苯二甲酸是一种芳香族二羧酸衍生物，其特征在于邻苯二甲酸核心4位上有一个氨基取代基。邻苯二甲酸部分由一个苯环和两个相邻的羧基组成（邻位二羧酸），而氨基取代基位于一个羧基的对位，从而改变了化合物的化学行为和物理性质。

4-氨基邻苯二甲酸的合成可以通过选择性硝化邻苯二甲酸或其衍生物，然后将硝基催化还原为氨基来实现。其他合成途径包括对取代邻苯二甲酸前体进行官能团转化。控制反应条件对于获得区域选择性取代以及防止过度反应或副产物生成至关重要。

从化学角度来看，4-氨基邻苯二甲酸兼具氨基取代芳烃和二羧酸的典型性质。氨基可以作为亲核试剂和碱，而羧基则提供酸性官能团，能够形成盐、酯和酰胺。这些基团的接近性使得分子内形成氢键，并促进金属离子的螯合。这种相互作用影响溶解度、反应性和分子构象。

4-氨基邻苯二甲酸的应用包括用作染料、药物、农用化学品和聚合物合成的中间体。其双官能团使其能够通过缩合、酰胺化和酯化反应掺入各种化学骨架中。该化合物可作为荧光探针、腐蚀抑制剂和配位化合物的构建基块。

分析表征通常涉及核磁共振（1H 和 1³C NMR）光谱，以确认质子和碳的取代模式和化学环境。红外 (IR) 光谱可识别氨基（约 3300-3500 cm^-1）和羧基（2500-3300 cm^-1 附近的宽 O-H 伸缩振动和 1700 cm^-1 附近的 C=O 伸缩振动）的特征吸收带。质谱法可提供与氨基二羧酸结构一致的分子量确认和碎片模式。

从物理角度来看，4-氨基邻苯二甲酸通常为结晶固体，在水和醇等极性溶剂中具有中等溶解度。其熔点取决于纯度和晶型。该化合物在正常储存条件下稳定，但长时间暴露于强酸或强碱中可能会降解。

总而言之，4-氨基邻苯二甲酸是一种多功能芳香族化合物，结合了氨基和二羧酸基团，使其成为化学合成和工业应用中用途广泛的中间体。其独特的结构特征使其在材料科学和药物化学等各个领域具有反应性和实用性。

参考文献

2021. Composites based on graphite oxide and zirconium phthalocyanines with aromatic amino acids as photoactive materials. Chemical Papers, 75(11).
DOI: 10.1007/s11696-021-01731-7

2017. Development of an immunochromatographic assay as a screen for detection of total phthalate acid esters in cooking oil. Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A, 80(23-24).
DOI: 10.1080/15287394.2017.1414023

1987. Agylation of aromatic aminodicarboxylic acids. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 36(8).
DOI: 10.1007/bf00960132