3-甲基-2-硝基苯甲酸
[CAS# 5437-38-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类硝化物
• 英文名: 3-Methyl-2-nitrobenzoic acid
• 别名: 2-Nitro-m-toluic acid
• 产品名称: 3-甲基-2-硝基苯甲酸
• 分子式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.15
• CAS 登录号: 5437-38-7
• EC 号码: 226-610-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=CC=C1)C(=O)O)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 水溶性: <0.1 g/100 ml at 22 ºC
• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 220-223 ºC (实验值)
• 折射率: 1.601, 计算值^*
• 沸点: 340.0±30.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 153.4±13.0 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

3-甲基-2-硝基苯甲酸的化学式为 C7H7NO4，是苯甲酸的衍生物，其中甲基和硝基连接到苯环上。由于硝基具有反应性，可以进行各种化学反应，因此该化合物常用于有机合成。该化合物在一系列芳香族化合物的合成中起着重要作用，并应用于制药和农用化学品等行业。

3-甲基-2-硝基苯甲酸的发现可以追溯到早期的合成有机化学，当时研究人员试图探索取代苯甲酸的性质和反应性。硝基是一种强大的吸电子基团，它改变了芳香环的电子性质，使其在某些反应中更具反应性。甲基和硝基在苯环上的位置非常重要，因为它会影响化合物的反应性及其参与各种有机转化的能力。

3-甲基-2-硝基苯甲酸经常用于合成更复杂的化学化合物。甲基和硝基同时存在允许进行选择性反应，例如亲电取代，其中硝基可以引导进一步取代到苯环上的特定位置。这种特性使其可用于制备各种芳香族衍生物，这些衍生物可用于材料科学、药理学和其他化学领域。

在药物化学中，3-甲基-2-硝基苯甲酸及其衍生物因其潜在的生物活性而被研究。虽然它没有被广泛直接用作药物，但其化学性质使其成为合成其他生物活性化合物的有用中间体。硝基尤其令人感兴趣，因为它能够进行还原反应，这可以导致形成具有潜在有用药理特性的新化学实体。

此外，3-甲基-2-硝基苯甲酸还用于农用化学品领域，可作为合成杀虫剂和除草剂的原料。硝基的反应性以及修饰甲基的能力使该化合物成为开发新型农用化学品的宝贵前体。

总体而言，3-甲基-2-硝基苯甲酸是一种重要的化学中间体，广泛用于有机合成，用于制备各种功能化芳香族化合物。其主要应用在药物和农用化学品领域，可作为更复杂分子的原料。

参考文献

Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells Biochemical and Biophysical Research Communications, 2023-10-30, PMCID: PMC10559341, PMID: 37683456
DOI: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050

Predicting corrosion inhibition efficiencies of small organic molecules using data-driven techniques npj Materials Degradation, 2023-08 -09
DOI: 10.1038/s41529-023-00384-z

A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2 The Journal of Biological Chemistry, 2022-08, PMCID: PMC9356275, PMID: 35787375
DOI: 10.1016/j.jbc.2022.102228