5-氨基-4-氯嘧啶
[CAS# 54660-78-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氯嘧啶
• 英文名: 5-Amino-4-chloropyrimidine
• 别名: 4-chloropyrimidin-5-amine
• 产品名称: 5-氨基-4-氯嘧啶
• 分子式: C₄H₄ClN₃
• 分子量: 129.55
• CAS 登录号: 54660-78-5
• EC 号码: 640-720-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=NC=N1)Cl)N

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 111 - 116 ºC (实验值)
• 沸点: 253.8±20.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 107.3±21.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.618 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H318
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P354+P338-P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

5-氨基-4-氯嘧啶是一种卤代杂环化合物，分子式为C₄H₄ClN₃。它是一种取代嘧啶，其中5位连接一个氨基，4位连接一个氯原子。这类化合物在20世纪中期杂环化学的发展过程中首次得到广泛研究，尤其因其在核酸类似物和药物中间体中的应用。氯原子的吸电子效应与供电子氨基的结合赋予了该化合物独特的反应活性，使其成为有机合成中用途广泛的结构单元。

5-氨基-4-氯嘧啶主要用作药物合成的中间体。它对于构建取代嘧啶衍生物具有重要价值，而取代嘧啶衍生物是许多药物（包括抗病毒、抗癌和抗菌药物）的关键骨架。氯原子作为亲核取代的反应位点，可以选择性地引入各种功能基团，例如烷基、芳基或杂芳基取代基。这使得设计具有优化药理特性的多样化分子成为可能。

在药物化学中，5-氨基-4-氯嘧啶已被用于合成激酶抑制剂、抗病毒核苷类似物以及其他靶向酶或受体的生物活性化合物。嘧啶核心对于生物系统中的分子识别至关重要，而氨基和氯取代基则可以进行进一步的化学修饰，以增强药效、选择性和代谢稳定性。将其用作构建单元，可以高效地构建具有治疗相关性的复杂分子。

该化合物还用于农用化学研究，用于制备嘧啶类除草剂、杀菌剂和杀虫剂。在4位和5位进行取代可以调节电子和空间性质，从而影响生物活性和环境稳定性。 5-氨基-4-氯嘧啶的氟化或烷基化衍生物已被用于提高农用化学品的药效和持久性。

除了药物和农用化学品外，5-氨基-4-氯嘧啶还可用于杂环化学研究。它是研究取代嘧啶反应模式的模型化合物，包括亲核芳香取代、缩合和环化反应。其高反应性使其成为构建稠合杂环化合物、含嘧啶配体和其他功能化杂环化合物的有用试剂。

5-氨基-4-氯嘧啶的发现和持续使用凸显了其作为多功能杂环中间体的重要性。其亲核和亲电反应位点的组合使其能够进行选择性修饰和功能化，支持其在药物、农用化学品和杂环化学研究中的应用。该化合物体现了取代嘧啶如何作为生物活性和工业相关分子的关键组成部分。

参考文献

2017. Pushing the Limits of Detection of Weak Binding Using Fragment-Based Drug Discovery: Identification of New Cyclophilin Binders. Journal of Molecular Biology, 429(16).
DOI: 10.1016/j.jmb.2017.06.016

1983. Synthesis of 4-chloro-1,2,3-triazole derivatives by diazotization of 6-substituted 5-amino-4-chloropyrimidines. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 19(10).
DOI: 10.1007/bf00505769

2016. Recent advances in the synthesis and applications of oxazolo[5,4-d]pyrimidines (microreview). Chemistry of Heterocyclic Compounds, 52(10).
DOI: 10.1007/s10593-016-1965-9