3-氨基-6-氯哒嗪
[CAS# 5469-69-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哒嗪类化合物
• 英文名: 6-Chloropyridazin-3-amine
• 别名: 3-Amino-6-chloropyridazine
• 产品名称: 3-氨基-6-氯哒嗪
• 分子式: C₄H₄ClN₃
• 分子量: 129.55
• CAS 登录号: 5469-69-2
• EC 号码: 226-796-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NN=C1N)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 215 - 220 ºc (实验值)
• 沸点: 363.2±22.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 173.4±22.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.618 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

6-氯哒嗪-3-胺是一种属于哒嗪衍生物类的化合物。它由一个哒嗪环组成，哒嗪环是一个六元杂环结构，含有两个氮原子，6位连接一个氯原子，3位连接一个胺基（-NH2）。这种结构排列使其成为一种功能化的哒嗪衍生物，在有机合成、药物和材料科学等多个领域具有潜在的应用前景。

6-氯哒嗪-3-胺的合成通常包括哒嗪的卤化，然后选择性地引入胺基。氯化步骤通常使用氯气或氯化剂等试剂将氯原子引入到所需位置。胺基可以通过标准胺化技术引入，例如直接与合适的胺反应，或使用有助于在哒嗪环3位进行亲核取代的试剂。

该化合物由于同时存在卤素（氯）和胺基，在药物化学领域备受关注。这些官能团的组合可以赋予分子独特的反应性和生物活性。胺基作为亲核位点，可以参与多种化学反应，包括形成盐、配位化合物或其他衍生物。同时，氯原子可以影响化合物的亲脂性、反应性以及与生物靶标的相互作用。

6-氯哒嗪-3-胺已在药物研发领域得到广泛研究，尤其因其作为合成生物活性化合物的基石的潜力。已知哒嗪衍生物具有多种药理特性，包括抗菌、抗炎和抗癌活性。胺基的存在增强了该化合物与各种生物分子（例如酶或受体）相互作用的能力，这可能解释了其潜在的治疗应用。

此外，该化合物可作为合成更复杂的哒嗪类药物或农用化学品的有用中间体。通过修饰哒嗪环上的官能团，可以根据特定应用调整化合物的性质。胺基和卤素基团的易官能化特性提供了合成灵活性，有利于设计出具有更高药效、选择性和药代动力学特性的化合物。

此外，6-氯哒嗪-3-胺还可应用于材料科学。哒嗪衍生物有时用于开发具有特定电子、光学或导电性能的新材料。通过引入胺和卤素等功能基团，可以调整这些材料的化学性质，以满足特定的工业需求，例如用于制造聚合物、涂层或传感器。

总而言之，6-氯哒嗪-3-胺是一种用途广泛且在合成化学和药物化学中都具有潜在价值的化合物。它能够进行各种化学转化，并且存在于生物活性分子中，使其成为药物开发和材料科学领域深入研究的有希望的候选材料。

参考文献

2006. Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions on Pyridazine Moieties. Synlett, 2006(17).
DOI: 10.1055/s-2006-951528

2011. First Synthesis of 3-Amino-2-arylimidazo[1,2-b]pyridazines by Groebke朆lackburn Reaction. Synlett, 2011(10).
DOI: 10.1055/s-0030-1260940

2023. Synthesis, Crystal Structure, and DFT Study of Ethyl 6-Chloro-3-fluoroimidazo[1,2-b]pyridazine-2-carboxylate. Russian Journal of General Chemistry, 93(5).
DOI: 10.1134/s1070363223050201