4-(3-氨基-4-硝基苯基)吗啉
[CAS# 54998-00-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硝基化合物
• 英文名: 4-(3-Amino-4-nitrophenyl)morpholine
• 别名: 5-Morpholino-2-nitroaniline
• 产品名称: 4-(3-氨基-4-硝基苯基)吗啉; 5-吗啉基-2-硝基苯胺
• 分子式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.23
• CAS 登录号: 54998-00-4
• EC 号码: 641-340-5
• 分子行输入简码SMILES: C1COCCN1C2=CC(=C(C=C2)[N+](=O)[O-])N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.623, 计算值^*
• 沸点: 469.7±45.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 237.9±28.7 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

4-(3-氨基-4-硝基苯基)吗啉是一种化合物，属于取代吗啉类，是有机合成和药物化学中的重要中间体。4-(3-氨基-4-硝基苯基)吗啉的结构由吗啉环组成，吗啉环是一种六元环状结构，含有氧原子和氮原子，与苯基相连，苯基进一步在 3 位被氨基取代，在 4 位被硝基取代。这些功能团显著影响化合物的反应性和生物活性。

吗啉衍生物的发现可以追溯到 20 世纪初，吗啉本身于 19 世纪 50 年代首次合成。随着时间的推移，研究人员探索了用各种取代基（如氨基和硝基）对苯环进行功能化，以创建具有特定性质的分子。氨基已知具有亲核性，而硝基通常与电子活性增加有关，这两者都可以增强化合物与生物靶标相互作用的能力。

4-(3-氨基-4-硝基苯基)吗啉在药物化学中特别受关注。该化合物的结构使其成为药物开发中药效团的候选物。氨基作为亲核试剂，可以与蛋白质或酶中的亲电中心相互作用，而硝基可以增强化合物参与氧化还原反应的能力，从而增强某些生物途径的活性。这使得该化合物成为开发具有抗菌、抗炎或抗癌特性的药物的潜在先导。

4-(3-氨基-4-硝基苯基)吗啉的主要应用之一是它有可能作为更复杂分子合成的中间体。吗啉环是药物化学中的常见基序，经常用作药物设计的支架，因为它可以调节所得化合物的亲脂性和生物利用度。通过改变苯环上的取代基，研究人员可以调整化合物的药理学特性，优化其针对特定治疗目标的活性。

除了药用应用外，4-(3-氨基-4-硝基苯基)吗啉还可用作合成各种材料和有机化合物的基石。氨基和硝基的存在使该化合物能够参与各种化学反应，包括亲核取代、缩合和偶联反应。这些反应可以形成具有所需特性的新分子，用于材料科学，例如导电聚合物、有机半导体或荧光染料。

特别是硝基，还可以增强该化合物在有机电子学中的适用性。人们已经研究了硝基芳族化合物在有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池和场效应晶体管等设备中的潜力。作为正在进行的研究的一部分，人们正在探索 4-(3-氨基-4-硝基苯基)吗啉和类似化合物作为半导体材料或合成电子应用功能聚合物和材料的中间体的能力。

总之，4-(3-氨基-4-硝基苯基)吗啉是一种多功能化合物，在药物化学和材料科学中具有巨大潜力。它独特的结构，同时具有氨基和硝基，使其成为药物发现的宝贵中间体，特别是在开发具有抗菌、抗癌或抗炎活性的化合物方面。此外，它的反应性和功能基团为有机合成和电子应用打开了大门，扩大了它在各个研究和开发领域的潜在用途。