穿心莲内酯
[CAS# 5508-58-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 天然来源抗感染药
• 英文名: Andrographolide
• 别名: (3E,4S)-3-[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethylidene]-4-hydroxyoxolan-2-one
• 产品名称: 穿心莲内酯
• 分子式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.45
• CAS 登录号: 5508-58-7
• EC 号码: 226-852-5
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@]12CC[C@H]([C@@]([C@H]1CCC(=C)[C@H]2C/C=C/3\[C@@H](COC3=O)O)(C)CO)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 229-232 ºC
• 比旋光度: -126 º (c=1.5,hac)
• 折射率: 1.568, 计算值^*
• 沸点: 557.3±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 195.5±23.6 ºC, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

穿心莲内酯是一种天然化合物，在药物化学和药理学中具有重要意义。这种物质于 20 世纪初被发现，来源于植物 *穿心莲*，俗称“苦味之王”。由于其多种生物活性和潜在的治疗应用，它引起了广泛关注。

穿心莲内酯的发现可以追溯到传统医学的早期研究，其中 *穿心莲* 提取物因其药用特性而被用于各种文化中。该化合物于 20 世纪 50 年代首次被分离和鉴定，导致人们对其化学结构和生物学效应的兴趣日益浓厚。穿心莲内酯属于拉布丹二萜家族，其结构具有独特的碳原子排列，有助于其生物活性。

穿心莲内酯因其广泛的药理活性而受到广泛研究。这种化合物最显着的应用之一是在抗炎药物领域。研究表明，穿心莲内酯通过抑制促炎细胞因子的产生和抑制炎症途径发挥显著的抗炎作用。这一特性使其成为治疗类风湿性关节炎和炎症性肠病等炎症疾病的潜在治疗剂。

除了抗炎特性外，穿心莲内酯还显示出作为抗菌剂的潜力。研究报告了其对各种病原体（包括细菌和病毒）的有效性。例如，穿心莲内酯已显示出对抗抗生素耐药性细菌菌株的活性，凸显了其作为新型抗菌剂的潜力。其抗病毒特性也得到了研究，研究表明它可能抑制某些病毒（包括流感病毒）的复制。

穿心莲内酯的应用也扩展到癌症治疗。研究表明，该化合物通过诱导癌细胞凋亡（程序性细胞死亡）和抑制肿瘤生长而具有抗癌特性。这种作用被认为是通过调节参与癌症进展的各种信号通路来介导的。因此，人们正在探索将穿心莲内酯作为癌症治疗的潜在辅助疗法。

此外，人们还研究了穿心莲内酯的保肝作用。研究表明，它可以保护肝脏免受有毒物质和氧化应激造成的损害。这种保肝作用对于开发治疗肝脏疾病的药物特别有意义。

该化合物还用于传统医学，作为治疗一系列疾病的药物，包括发烧、喉咙痛和消化问题。它在传统医学中的应用为现代研究其治疗潜力铺平了道路，并导致了各种配方的开发，包括膳食补充剂和草药产品。

总之，穿心莲内酯是一种天然存在的二萜类化合物，具有广泛的生物活性。它的发现为探索其潜在治疗应用的众多研究铺平了道路，包括抗炎、抗菌、抗癌和保肝作用。对穿心莲内酯的持续研究凸显了其作为一种有价值的化合物在开发各种健康状况的新疗法方面的重要性。

参考文献

2004. Andrographolide protects against lipopolysaccharide-induced dopaminergic neurodegeneration by inhibiting microglial activation. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 108(2).
DOI: 10.1124/jpet.103.059683

2021. Andrographolide prevents bone loss via targeting estrogen-related receptor-α-regulated osteoclastogenesis. British Journal of Pharmacology, 178(22).
DOI: 10.1111/bph.15614

2019. Andrographolide binds to ATP-binding pocket of VEGFR2 to impede angiogenesis. Scientific Reports, 9(1).
DOI: 10.1038/s41598-019-40626-2