糖脂
[CAS# 554-62-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: (2S,3S,4R)-2-Amino-1,3,4-octadecanetriol
• 别名: Phytosphingosine; (+)-D-ribo-Phytosphingosine; 4-D-Hydroxysphinganine; 4D-Hydroxysphinganine; C18-Phytosphingosine; D-ribo-1,3,4-Trihydroxy-2-aminooctadecane
• 产品名称: 糖脂; (2S,3S,4R)-2-氨基-1,3,4-十八烷三醇
• 分子式: C₁₈H₃₉NO₃
• 分子量: 317.51
• CAS 登录号: 554-62-1
• EC 号码: 439-210-6
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCC[C@H]([C@H]([C@H](CO)N)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 102 ºC (实验值)
• 沸点: 483.7±40.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 246.4±27.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.49 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS09 Danger
• 危害标签: H318-H400-H410
• 防护标签: P264+P265-P273-P280-P305+P354+P338-P317-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

(2S,3S,4R)-2-氨基-1,3,4-十八烷三醇是一种立体化学定义的脂肪族氨基醇，属于鞘氨醇碱类。鞘氨醇碱类是长链氨基醇，是鞘脂的基本结构单元。鞘脂是细胞膜（尤其是在神经组织中）的重要组成部分，在信号转导、细胞识别和细胞凋亡中发挥着关键作用。该化合物的分子结构为18碳饱和烃链，其中三个不同的功能基团分别位于碳1、3和4上（羟基）和碳2上（伯胺），每个功能基团都具有特定的立体化学结构。

此类长链碱基的发现可以追溯到19世纪和20世纪早期对鞘脂的生化研究。“鞘氨醇”（sphingosine）一词最早出现于19世纪80年代，源于从脑组织中提取的脂质的神秘性质。后来，有机化学和分析化学的进步使得人们能够鉴定出相关的鞘氨醇碱基，例如植物鞘氨醇和二氢鞘氨醇，它们的骨架结构与(2S,3S,4R)-2-氨基-1,3,4-十八烷三醇相似。虽然(2S,3S,4R)-2-氨基-1,3,4-十八烷三醇在自然界中并不像植物鞘氨醇或鞘氨醇本身那样常见，但它代表了这些关键生物活性分子的合成或较低含量的天然类似物。

该化合物的结构构型表明，它可以由饱和脂肪酸前体通过丝氨酸棕榈酰转移酶的酶促反应，以及随后的还原和羟基化反应，通过生物合成获得。立体化学排布至关重要，因为生物活性和与鞘脂的结合高度依赖于官能团的精确空间取向。 (2S,3S,4R) 构型使其能够与神经酰胺合酶、鞘氨醇激酶和糖基转移酶等酶发生特异性相互作用，从而可能被整合到复杂的脂质中或作为代谢途径的中间体。

此类化合物的应用研究主要集中在皮肤病学、癌症生物学和神经生物学领域。天然鞘氨醇碱的合成类似物因其能够修复皮肤屏障、增强保湿和调节炎症反应而被用于护肤配方中。(2S,3S,4R)-2-氨基-1,3,4-十八烷三醇的两亲性使其能够整合到脂质双层膜中，从而影响被称为脂筏的膜微区。这些脂筏对于组织膜蛋白和介导信号级联至关重要，尤其是在免疫细胞和神经元细胞中。

此外，对(2S,3S,4R)-2-氨基-1,3,4-十八烷三醇等类似物的研究已扩展到抗癌策略。某些鞘氨醇碱基及其衍生物通过神经酰胺积累、线粒体功能障碍和激活凋亡途径等机制对癌细胞表现出细胞毒性作用。氨基和三个羟基的存在使其能够进行多种代谢转化，包括磷酸化、酰化和糖基化，从而产生具有生物活性的分子，这些分子可根据细胞环境促进或抑制细胞增殖。

(2S,3S,4R)-2-氨基-1,3,4-十八烷三醇的合成路线包括对映选择性合成或立体控制还原合适的酮或环氧中间体，通常以脂肪酸前体为原料。通常采用保护-脱保护策略和手性辅助技术来确保正确的立体化学结果。该化合物的物理特性，例如高熔点和有限的水溶性，与其较长的脂肪链和多个极性官能团相符。

总而言之，(2S,3S,4R)-2-氨基-1,3,4-十八烷三醇在生化研究和药物开发中是一种有价值的分子。它既是研究鞘脂代谢的模型化合物，也是开发针对健康和疾病中脂质介导途径的新型治疗药物的潜在基石。

参考文献

1957. The phosphatides and glycolipids. Stoffwechselphysiologie der Fette und Fett鋒nlicher Stoffe / The Metabolism of Fats and Related Compounds.
DOI: 10.1007/978-3-642-94704-9_13

2024. A 慍hiron?approach to novel phytosphingosine mimetics based on a cascade [3,3]-sigmatropic rearrangement. Carbohydrate Research, 541.
DOI: 10.1016/j.carres.2024.109158

2024. Anti-inflammatory effects of phytosphingosine-regulated cytokines and NF-kB and MAPK mechanism. Cellular and Molecular Biology, 70(9).
DOI: 10.14715/cmb/2024.70.9.3