1-(2-氯-3-吡啶基)-1-乙酮
[CAS# 55676-21-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氯吡啶
• 英文名: 1-(2-Chloro-3-pyridinyl)-1-ethanone
• 产品名称: 1-(2-氯-3-吡啶基)-1-乙酮
• 分子式: C₇H₆ClNO
• 分子量: 155.58
• CAS 登录号: 55676-21-6
• EC 号码: 695-379-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=C(N=CC=C1)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 232.0±20.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 94.1±21.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.535 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

1-(2-氯-3-吡啶基)-1-乙酮是一种氯代杂芳酮，由2位被氯原子取代、3位被乙酮基团取代的吡啶环组成。作为卤代吡啶酮，该化合物主要用作生物活性分子开发的合成中间体，尤其是在医药和农用化学品研究中。

该化合物属于一类更广泛的取代吡啶，因其药理学相关性和合成多功能性而广受认可。吡啶环由于其氮原子而表现出缺电子的芳香特性，使其成为各种亲电和亲核取代反应的有用骨架。 2位上的氯取代基进一步调节了环的电子性质，提高了其对亲核芳香取代（SNAr）的反应性，而3位上的羰基则为缩合和加成反应提供了反应位点。

1-(2-氯-3-吡啶基)-1-乙酮通常是在路易斯酸催化剂存在下，使用乙酰氯或乙酸酐等乙酰化剂，将2-氯-3-吡啶酰化而合成的。所得酮表现出芳基酮和卤代杂环化合物特有的反应模式，使其适用于一系列下游化学转化反应。

该化合物的主要应用之一是合成用于药物的更复杂的杂环骨架。乙酮部分上的羰基官能团可以发生诸如肟形成、腙形成或烯胺缩合等转变，从而能够合成各种治疗药物中常见的杂环。特别是，该化合物的衍生物已被用于设计具有抗炎、抗病毒或抗癌活性的激酶抑制剂和其他小分子调节剂。

2-氯吡啶基部分因其电子特性以及参与氢键或卤键的能力而因其在增强与生物靶标的结合相互作用方面的作用而闻名。因此，合成化学家经常在药物研发过程中使用该基团进行先导化合物的优化。通过改变乙酮基团上的取代基，研究人员可以探索构效关系，并优化其药效、选择性和代谢稳定性等特性。

在农用化学中，卤代吡啶（例如1-(2-氯-3-吡啶基)-1-乙酮）已被用于设计具有除草和杀虫特性的化合物。氯取代的吡啶环是多种商用作物保护剂中已知的药效团。该化合物可进一步衍生化，生成能够破坏目标害虫或杂草酶促途径的活性成分，同时最大程度地降低对作物和人类的毒性。

1-(2-氯-3-吡啶基)-1-乙酮的合成用途还扩展到制备用于配位化学的吡啶基配体。氯和羰基的吸电子效应增强了吡啶环中氮原子的配位能力，从而可以形成稳定的金属配体配合物。这些配合物在均相催化剂、传感器和配位聚合物的开发中具有重要意义。

总体而言，1-(2-氯-3-吡啶基)-1-乙酮是合成有机化学中一种有价值的中间体。它兼具卤代吡啶和酮的双重功能，为化学家提供了一个多功能平台，用于在多个研究和应用领域生成结构多样且与生物相关的分子。

参考文献

1998. Functionalization of pyridines. 2. Synthesis of acylpyridines, pyridinecarboxylic acids, and their derivatives. Review. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 34(8).
DOI: 10.1007/bf02311322

2022. Methods for the synthesis of 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives. Russian Chemical Bulletin, 71(5).
DOI: 10.1007/s11172-022-3487-1

2013. Microwave-assisted synthesis of five-membered S-heterocycles. Journal of the Iranian Chemical Society, 11(2).
DOI: 10.1007/s13738-013-0325-2