胡椒酸乙酯
[CAS# 56019-71-7]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 羧酸及酯类香料 >> 其它羧酸酯
• 英文名: Piperinic acid ethyl ester
• 别名: ethyl (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoate
• 产品名称: 胡椒酸乙酯
• 分子式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.26
• CAS 登录号: 56019-71-7
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)/C=C/C=C/C1=CC2=C(C=C1)OCO2

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.032 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.202±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.586, 计算值^*
• 熔点: 76-77 ºC (ethyl ether hexane )^**
• 沸点: 389.8±21.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 173.7±22.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Lee, Seung Ho; Heterocyclic Communications 2005, V11(5), P407-410.

发现和应用

香草酸乙酯，又称乙酸香草酯，最初是通过有机化学的合成和研究发现的。它源自于黑胡椒中的香草酸，并通过香草酸与乙醇的酯化反应合成。这种化合物的发现可追溯到20世纪末，其结构通过光谱分析和化学表征技术得以确认。由于其独特的化学性质和潜在应用，香草酸乙酯在各个行业引起了极大的兴趣。

香草酸乙酯由于其辛辣和胡椒般的香气用在香料和香精工业中。它用于香水、古龙水和调味料的配方，产生特有的黑胡椒香气。

这种化合物在制药业中用作镇痛乳膏和药膏的活性成分。其潜在的镇痛特性用于针对肌肉和关节疼痛的局部制剂中。

香草酸乙酯在食品工业中用作调味剂，特别用于咸味菜肴和零食中。它增强了各种食品产品的口味，提供了一种温和的辛辣味，让人回味无穷。

在化妆品业，这种化合物被用于护肤产品中，据称具有抗氧化和抗炎作用。据信它有助于舒缓刺激的皮肤，减少红肿，是护肤产品配方中的宝贵成分。

香草酸乙酯被研究其潜在的治疗特性，包括抗微生物和抗炎作用。研究人员正在探索它在药物开发中治疗各种疾病的应用。

参考文献

2012. Synthesis and inhibitory effect of piperine derivates on monoamine oxidase. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 22(9).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2012.02.090

2011. Contribution of Carboxylesterase in Hamster to the Intestinal First-Pass Loss and Low Bioavailability of Ethyl Piperate, an Effective Lipid-Lowering Drug Candidate. Drug Metabolism and Disposition, 39(5).
DOI: 10.1124/dmd.110.037614