胆固醇
[CAS# 57-88-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 英文名: Cholesterol
• 别名: Cholest-5-en-3beta-ol; 3beta-hydroxycholest-5-ene; 3beta-hydroxy-5-cholestene
• 产品名称: 胆固醇; 胆甾醇; 胆甾烷醇
• 分子式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.66
• CAS 登录号: 57-88-5
• EC 号码: 200-353-2
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C

物理化学性质

• 溶解度: 可忽略 0.0004127 mg/L (25 ºC water)
• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.525, 计算值^*
• 熔点: 162.07 ºC, 147-150 ºC
• 沸点: 480.6±14.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 432.76 ºC, 360 ºC
• 比旋光度: -36 º (c=2, dioxane)
• 闪点: 209.3±12.4 ºC, 计算值^*, 250 ºC

安全数据

• 安全说明: S22;S24/25

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	2	H361
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

胆固醇是一种重要的脂质分子。 1769年，法国化学家 Fran鏾is Poulletier de la Salle 在胆结石中发现了一种固体物质，1815年Michel Eugène Chevreul 进一步研究后，将其命名为“胆固醇”。这一发现标志着开始广泛研究胆固醇在体内作用。胆固醇是一种甾醇，一种脂质分子，对于维持细胞膜结构、产生激素和合成维生素 D 至关重要。

胆固醇在人体中发挥着许多重要作用，在医学和工业中具有重要的应用。胆固醇是细胞膜的重要组成部分，有助于细胞膜的流动性和完整性，从而`维持膜的稳定性并促进膜蛋白的功能。

胆固醇是合成类固醇激素例如皮质醇、醛固酮和雌激素、孕激素和睾酮等性激素的前体。这些激素调节各种生理过程，包括新陈代谢、免疫反应和生殖功能。

暴露在阳光下时，胆固醇会在皮肤中转化为维生素 D。维生素 D 对于钙稳态和骨骼健康至关重要，还支持免疫功能并减少炎症。

肝脏利用胆固醇产生胆汁酸，对于消化和吸收膳食脂肪和脂溶性维生素非常重要。胆汁酸还有助于消除体内多余的胆固醇。

胆固醇用于配制基于脂质的药物递送系统，例如脂质体，它可以封装药物并增强其递送和功效。这些对于靶向癌细胞和递送疫苗特别有用。

在化妆品行业，胆固醇被用作护肤产品的润肤剂和稳定剂，增强其质地和保湿性能。它还用于制造某些食品，有助于改善质地和风味。

对胆固醇的研究使人们在了解和管理心血管疾病方面取得了重大进展。低密度脂蛋白（LDL）胆固醇水平升高与动脉粥样硬化和心脏病的风险增加相关。这刺激了降胆固醇药物例如他汀类药物的开发。