4-(6-氨基吡啶-3-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
[CAS# 571188-59-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 英文名: tert-Butyl 4-(6-aminopyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
• 别名: 4-(6-Aminopyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester; 4-(6-Aminopyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 产品名称: 4-(6-氨基吡啶-3-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 分子式: C₁₄H₂₂N₄O₂
• 分子量: 278.35
• CAS 登录号: 571188-59-5
• EC 号码: 695-268-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(CC1)C2=CN=C(C=C2)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 454.1±45.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 228.4±28.7 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.569 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H302-H315-H317-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	3	H402
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-(6-氨基吡啶-3-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯是一种属于哌嗪衍生物类有机化合物的化合物。该分子含有多个官能团，这些官能团决定了其化学和生物学特性。该化合物的结构由一个哌嗪环组成，该哌嗪环的4位被叔丁基酯基取代，吡啶环的3位被氨基取代。

该化合物的发现和应用主要集中在其在药物化学中的潜在用途，特别是在新型药物设计中。哌嗪环是许多生物活性化合物的共同特征，包括用于治疗中枢神经系统疾病（例如焦虑和抑郁）的化合物，以及用于其他治疗领域（例如抗组胺药、镇痛药和止吐药）的化合物。吡啶环的添加以及吡啶上氨基的引入可能会影响化合物与各种生物靶点相互作用的能力，尤其是在受体结合或酶抑制方面。

虽然目前对4-(6-氨基吡啶-3-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯的具体研究在公共领域有限，但已证明具有取代吡啶环的哌嗪化合物衍生物具有多种生物活性。这表明，包括本文所述化合物在内的类似化合物可能作为神经递质系统的调节剂，或作为某些酶或受体的抑制剂，而这些酶或受体在各种疾病中发挥着关键作用。

至于其在药物开发中的应用，具有类似结构基序的化合物因其对血清素、多巴胺和组胺等受体的亲和力而被研究，这些受体对包括精神病学和神经病学在内的许多治疗领域都至关重要。此外，结构中的叔丁基可提供空间保护，并可能影响化合物的药代动力学，例如其亲脂性、溶解性和稳定性，这些特性对药物设计至关重要。

该化合物的合成通常涉及制备哌嗪衍生物，然后在所需位置对吡啶环进行选择性官能化。此类合成策略对于生成相关化合物库至关重要，可用于测试其生物学特性和潜在治疗效果。

总而言之，虽然4-(6-氨基吡啶-3-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯的具体用途尚不清楚，但其与其他生物活性哌嗪衍生物的结构相似性表明它可能在新型药物的开发中发挥作用，特别是针对神经递质系统或作为酶抑制剂的药物。需要进一步研究以充分探索其在药物化学中的潜力。

参考文献

2016. A Two-Step Continuous-Flow Procedure towards Ribociclib. Journal of Flow Chemistry, 6(3).
DOI: 10.1556/1846.2016.00017

2019. A new route for the synthesis of Palbociclib. Chemical Papers, 73(12).
DOI: 10.1007/s11696-019-00841-7

2023. Development of novel palbociclib-based CDK4/6 inhibitors exploring the back pocket behind the gatekeeper. Investigational New Drugs, 41(5).
DOI: 10.1007/s10637-023-01385-0