3,4-二氯-1,2,5-噻二唑
[CAS# 5728-20-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰卤
• 英文名: 3,4-Dichloro-1,2,5-thiadiazole
• 别名: 4,5-Dichloro-2,1,3-thiadiazole
• 产品名称: 3,4-二氯-1,2,5-噻二唑
• 分子式: C₂Cl₂N₂S
• 分子量: 155.01
• CAS 登录号: 5728-20-1
• EC 号码: 227-232-7
• 分子行输入简码SMILES: C1(=NSN=C1Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.644 g/mL (实验值)
• 沸点: 158.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 158 ºC (实验值)
• 闪点: 49.7±21.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.602 (计算值)^*, 1.561 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H315-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

3,4-二氯-1,2,5-噻二唑是一种氯代杂环化合物，分子式为 C₂Cl₂N₂S。它具有一个由两个相邻氮原子和一个硫原子组成的五元芳香族1,2,5-噻二唑环，并在3位和4位上带有氯取代基。噻二唑环系为平面结构且缺电子，这使得该化合物在合成化学中具有亲电性和反应性。

该化合物并非天然存在，而是通过噻二唑前体的卤化或在氯化条件下对适当取代的氨基硫脲进行环化而合成的。氯原子的引入增强了分子的吸电子特性，并提高了其对亲核芳香取代的反应性，这一特性可用于进一步的化学转化。

3,4-二氯-1,2,5-噻二唑已被用作生物活性分子开发的中间体，尤其是在农用化学和制药领域。1,2,5-噻二唑环体系因其代谢稳定性和与生物靶标发生特异性相互作用的能力，是药物化学中公认的骨架。诸如此类化合物的氯化衍生物可用于构建类似物库，用于筛选抗菌、抗真菌、除草或抗肿瘤药物。用亲核试剂（胺、醇盐、硫醇）取代氯原子，可以得到各种具有特定性质的噻二唑衍生物。

在材料科学领域，3,4-二氯-1,2,5-噻二唑及其相关化合物已被探索作为电活性材料的组分，例如有机电子器件中的缺电子受体。噻二唑环上两个氯原子的存在增强了其吸电子性能，并使其在共轭体系中能够微调电子和光学行为。这些特性在有机光伏、发光二极管和场效应晶体管等应用中非常有价值。

由于3,4-二氯-1,2,5-噻二唑具有氯化和杂芳族性质，在实验室环境下应小心处理。它通常为结晶固体或低熔点物质，加热或水解时可能会释放有害气体。该化合物与亲核试剂反应，应储存在干燥、惰性的条件下，以防止降解或发生不必要的副反应。

总而言之，3,4-二氯-1,2,5-噻二唑是一种具有合成价值的杂环化合物，可用作生物活性分子和功能材料的中间体。噻二唑环和两个氯取代基的组合可以实现一系列在药物和材料化学中重要的转化。

参考文献

2019. Recent Developments in the Synthesis of 1,2,5-Thiadiazoles and 2,1,3-Benzothiadiazoles. Synthesis, 51(18).
DOI: 10.1055/s-0039-1690679

2015. Structure, spectroscopy, and thermal decomposition of 5-chloro-1,2,3,4-thiatriazole: a He I photoelectron, infrared, and quantum chemical study. Structural Chemistry, 26(5-6).
DOI: 10.1007/s11224-015-0655-z

2003. Electroreduction of Phthalazines and 1,2,5-Thiadiazoles: Structural Factors Determining the Opening of Heterocycle. Russian Journal of Electrochemistry, 39(11).
DOI: 10.1023/b:ruel.0000003443.14644.6e