甲基锡三(巯基乙酸异辛酯)
[CAS# 57583-34-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机锡
• 英文名: Methyltin tris(isooctyl thioglycollate)
• 别名: Methyltin mercaptide; 2-Ethylhexyl 10-ethyl-4-[[2-[(2-ethylhexyl)oxy]-2-oxoethyl]thio]-4-methyl-7-oxo-8-oxa-3,5-dithia-4-stannatetradecanoate
• 产品名称: 甲基锡三(巯基乙酸异辛酯); 甲基硫醇锡; 硫醇甲基锡
• 分子式: C₃₁H₆₀O₆S₃Sn
• 分子量: 743.68
• CAS 登录号: 57583-34-3
• EC 号码: 260-828-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC(CC)COC(=O)CS[Sn](C)(SCC(=O)OCC(CC)CCCC)SCC(=O)OCC(CC)CCCC

物理化学性质

• 沸点: 657.0±65.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 351.1±34.3 ºC (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS08 Warning
• 危害标签: H361d:
• 防护标签: P203-P280-P318-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖毒性	Repr.	2	H361
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
生殖毒性	Repr.	2	H361d
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖毒性	Repr.	2	H361d

发现和应用

甲基锡三(异辛基巯基乙酸酯)是一种有机锡化合物，由甲基锡核心与三个异辛基巯基乙酸酯配体键合而成。该化合物属于有机锡硫醇盐类，其中锡原子与配体硫醇基团上的硫原子配位。其分子结构赋予其独特的化学和物理性质，包括显著的热稳定性、反应性以及与各种有机基质的相容性。甲基锡三(异辛基巯基乙酸酯)通常为粘稠液体或低熔点固体，具体取决于纯度和配方。

甲基锡三(异辛基巯基乙酸酯)的合成通常涉及甲基锡卤化物与异辛基巯基乙酸酯在碱存在下的反应，从而促进卤化物基团被硫醇盐配体取代。该方法可以控制制备高纯度的三取代有机锡化合物。选择巯基乙酸异辛酯作为配体意义重大，因为其支链烷基链增强了化合物在有机溶剂和聚合物中的溶解性，而硫醇衍生的硫原子则与锡中心提供了强配位作用。

该化合物主要用作聚合物化学中的稳定剂和催化剂，尤其是在聚氯乙烯 (PVC) 的生产和加工中。有机锡巯基乙酸酯，包括甲基锡三(巯基乙酸异辛酯)，可作为热稳定剂，抑制 PVC 在加工和使用寿命期间的降解。它们的作用机制是清除热分解过程中释放的盐酸，从而保护聚合物链免于断链和变色。此外，这些化合物还可以催化有机硅弹性体和其他聚合物体系中的固化反应，从而提高交联效率和机械性能。

甲基锡三(异辛基巯基乙酸酯)在船舶涂料中也表现出显著的杀菌剂和防污效果。其有机锡部分可与生物体相互作用，防止藻类、藤壶和其他污损生物在水下表面生长。然而，由于有机锡化合物带来的环境问题，甲基锡三(异辛基巯基乙酸酯)在防污涂料中的使用在许多地区已受到越来越严格的监管或限制。

在催化领域，该化合物已用于聚氨酯泡沫和弹性体的合成，并可作为异氰酸酯和多元醇反应的催化剂。其硫醇盐配体有助于提高催化剂的活性和选择性，从而改善泡沫质量和反应速率。甲基锡三(异辛基巯基乙酸酯)还可以通过影响交联密度和聚合物网络结构来影响最终聚氨酯产品的机械性能和热性能。

有机锡硫代乙醇酸盐的毒理学研究表明，其毒性程度取决于化合物的结构和暴露途径。甲基锡衍生物通常具有中等毒性，在生产和使用过程中需要小心处理，以最大程度地降低健康风险。相关法规框架规范了此类有机锡化合物的安全应用和处置，强调了暴露控制和环境保护的重要性。

近期研究探索了甲基锡三(异辛基硫代乙醇酸盐)的改性，以开发出稳定性更高、毒性更低、催化活性更佳的衍生物。这些努力旨在平衡性能与环境和安全考虑，支持其在聚合物稳定和催化领域的持续应用。

总体而言，甲基锡三(异辛基硫代乙醇酸盐)仍然是一种有价值的有机锡化合物，在聚合物化学和工业应用中发挥着重要作用。其作为稳定剂、催化剂和杀菌剂的多功能特性，彰显了有机锡硫代乙醇酸盐在现代材料科学中的广泛应用。

参考文献

2018. The Chemical and Products Database, a resource for exposure-relevant data on chemicals in consumer products. Scientific Data, 5.
DOI: 10.1038/sdata.2018.125