3,4-二甲氧基苄胺
[CAS# 5763-61-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: Veratrylamine
• 别名: 3,4-Dimethoxybenzylamine
• 产品名称: 3,4-二甲氧基苄胺; 藜芦基胺
• 分子式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.21
• CAS 登录号: 5763-61-1
• EC 号码: 227-287-7
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=C(C=C1)CN)OC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.109 g/mL (实验值)
• 沸点: 291.1 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 281 - 284 ºc (实验值)
• 闪点: 122.1±30.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.523 (计算值)^*, 1.556 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H312-H314-H318-H332
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

藜芦胺是一种有机化合物，属于苯乙胺衍生物，其特征是3,4-二甲氧基苯基连接在乙胺链上。它与某些植物中天然存在的生物碱（尤其是藜芦属植物）有化学关系，其名称也由此而来。该化合物因其在合成各种重要药理分子中作为生物活性中间体的作用而备受关注。

藜芦胺的初步分离和鉴定可以追溯到对藜芦生物碱的研究，当时人们发现它是藜芦属生物碱的关键结构成分或生物合成前体。这些生物碱因其生理作用而传统上被用于医学和民族植物学。藜芦胺本身也因其潜在的药理活性而被研究，包括与肾上腺素受体的相互作用以及对中枢神经系统的影响。

在现代化学研究中，藜芦胺主要用作合成的基元。其官能团和芳香取代模式使其成为制备复杂分子的多功能中间体，包括血管扩张剂、抗高血压药物和神经活性化合物等药物。二甲氧基苯基部分有助于特异性结合相互作用并增强亲脂性，这在药物设计中至关重要。

藜芦胺可以通过多种途径合成，包括3,4-二甲氧基苯丙酮的还原胺化，或通过从相关的天然或合成前体开始的去甲基化和胺化过程。其化学反应性使其能够在胺基或芳香位置进行进一步修饰，从而有助于生成用于构效关系研究的各种衍生物。

在药理学方面，藜芦胺及其衍生物已被研究其影响神经递质系统的潜力，特别是作为影响多巴胺和去甲肾上腺素通路的化合物的前体或类似物。这与神经系统疾病和心血管调节的研究相关。

由于藜芦胺具有生物活性，因此其处理需在受控的实验室条件下进行，并采取适当的安全措施。它通常被认为是药物化学研究中一种有价值的化合物，而非商业药物本身。

总而言之，藜芦胺是一种苯乙胺衍生物，最初被鉴定为藜芦属生物碱的一部分。它主要用作药物化学的合成中间体，并因其与神经系统和心血管系统相关的生物活性而受到研究。其成熟的化学和药理特性使其成为天然产物化学和药物开发中的重要化合物。

参考文献

1997. 3,4-Dimethoxybenzylamine as a sensitive pre-column fluorescence derivatization reagent for the determination of serotonin in human platelet-poor plasma. Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications, 692(1).
DOI: 10.1016/s0378-4347(96)00481-1

2006. Reactions of Cyanomethanesulfonamides with Aldehydes and Synthesis of 2-Benzyl-2,3-dihydrobenzopyrano[3,2-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-Dioxides. Monatshefte f黵 Chemie / Chemical Monthly, 137(10).
DOI: 10.1007/s00706-006-0541-x

2018. Synthesis and Neuroprotective Activity of Neolamellarin A Analogues. Journal of Ocean University of China, 17(4).
DOI: 10.1007/s11802-018-3530-x