二苯乙醇酮
[CAS# 579-44-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: DL-Benzoin
• 别名: 2-Hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one
• 产品名称: 二苯乙醇酮; 二苯羟乙酮; 安息香; 苯偶姻
• 分子式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.25
• CAS 登录号: 579-44-2
• EC 号码: 209-441-5
• FEMA 登录号: 2132
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)C2=CC=CC=C2)O

物理化学性质

• 熔点: 134-136 ºC

安全数据

• 危害标签: H412
• 防护标签: P273-P501

发现和应用

DL-安息香是一种属于α-羟基酮类的有机化合物，其特征是在相邻的碳原子上同时存在一个羟基（-OH）和一个酮基（C=O）。“DL”表示它是一种外消旋混合物，含有等量的安息香两种对映体（D-和L-型）。其分子式为C₁₄H₁₂O₂，呈淡黄色至灰白色的结晶固体。

安息香的发现可以追溯到19世纪初，当时它是由苯甲醛通过一种现在被称为安息香缩合的反应首次获得的。该反应在氰化物或其他亲核催化剂的催化下，两个苯甲醛分子偶联形成安息香。该过程是有机合成中最早的碳碳键形成实例之一，标志着合成有机化学发展的重要里程碑。

DL-安息香通常由苯甲醛在催化条件下与苯甲醛缩合制备。该反应通过催化剂对苯甲醛羰基碳进行亲核进攻，然后与第二个苯甲醛分子偶联，并随后发生质子转移来进行。由于该反应不利于单一对映体的形成，因此产物为外消旋混合物。

在应用方面，DL-安息香是有机合成中的重要中间体。其α-羟基酮结构使其成为制备各种药物、香料和精细化学品的多功能结构单元。它可以氧化为苯偶酰（一种用于合成杂环化合物的二酮），也可以还原为苯甲醇衍生物。

安息香也用于不对称合成，即使用手性催化剂或拆分剂来获得对映体纯的形式。这些手性变体可用于合成立体化学至关重要的生物活性分子。

在聚合物和材料工业中，安息香衍生物因其在紫外线照射下能够产生自由基而被用作光引发剂或光敏剂。这一特性在聚合和光固化等工艺中得到了充分应用。

从实际角度来看，DL-安息香在标准实验室条件下是一种相对稳定的化合物，但长时间暴露在光和空气中可能会发生缓慢氧化。它可溶于乙醇、乙醚和氯仿等常见有机溶剂，因此可用于各种合成方案。

处理 DL-安息香需要采取标准的实验室防护措施，包括佩戴手套和护目镜。虽然它不属于剧毒物质，但应尽量减少接触粉尘或蒸汽。

总体而言，DL-安息香作为一种经典化合物，在有机化学中占有重要地位，既具有历史意义，又在合成中具有持续的应用价值。它作为中间体、前体和功能材料，持续支持着其在制药、材料科学和化学研究领域的广泛应用。

参考文献

2005. Identification and Characterization of Novel Benzil (Diphenylethane-1,2-dione) Analogues as Inhibitors of Mammalian Carboxylesterases. Journal of Medicinal Chemistry, 48(7).
DOI: 10.1021/jm049011j

2012. Biochemical and structural characterization of recombinant short-chain NAD(H)-dependent dehydrogenase/reductase from Sulfolobus acidocaldarius highly enantioselective on diaryl diketone benzil. Applied Microbiology and Biotechnology, 97(8).
DOI: 10.1007/s00253-012-4273-z

2024. Benzoin-Kondensation. Namensreaktionen.
DOI: 10.1007/978-3-031-52850-7_11