(3aR,4S,5R,6aS)-4-[(乙酰氧基)甲基]六氢-5-羟基-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
[CAS# 57930-46-8]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 呋喃和吡喃类
• 英文名: (3aR,4S,5R,6aS)-4-[(Acetyloxy)methyl]hexahydro-5-hydroxy-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 产品名称: (3aR,4S,5R,6aS)-4-[(乙酰氧基)甲基]六氢-5-羟基-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
• 分子式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.22
• CAS 登录号: 57930-46-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OC[C@H]1[C@@H](C[C@H]2[C@@H]1CC(=O)O2)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.297
• 折射率: 1.510, 计算值^*
• 沸点: 382.7±22.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 152.8±15.8 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

(3aR,4S,5R,6aS)-4-[(乙酰氧基)甲基]六氢-5-羟基-2H-环戊烷并[b]呋喃-2-酮是环戊烷家族的一员，由于其结构复杂性和潜在的生物活性而在药物化学中引起了关注。该化合物的特点是其独特的双环结构，其中包括一个乙酰氧基和一个羟甲基部分，这有助于其反应性和生物相互作用。

这种化合物的发现源于专注于合成和修饰环戊烷结构的研究，环戊烷结构以其多种药理特性而闻名。研究人员旨在探索导致这种化合物的合成途径，以评估其潜在的治疗应用。合成通常涉及使用先进的有机化学技术，包括能够构建其复杂手性框架的立体选择性反应。

在应用方面，(3aR,4S,5R,6aS)-4-[(乙酰氧基)甲基]六氢-5-羟基-2H-环戊烷并[b]呋喃-2-酮在各种生物测定中表现出良好的前景，尤其是那些检测抗炎和镇痛活性的测定。羟基的存在表明存在氢键相互作用的潜力，这可以增强对特定生物靶标的结合亲和力。这一特性对于探索其作为药物开发中的先导化合物至关重要。

研究表明，该化合物的结构可以调节与疼痛和炎症相关的某些途径，使其成为治疗关节炎和其他炎症性疾病的候选药物。此外，乙酰氧基可以增强其药代动力学特性，从而可能提高其生物利用度和治疗效果。

正在进行的研究重点是阐明该化合物的作用机制及其与生物受体的相互作用。这些研究对于理解结构修饰如何影响生物活性至关重要，指导未来合成和开发具有改进治疗特性的类似物。

(3aR,4S,5R,6aS)-4-[(乙酰氧基)甲基]六氢-5-羟基-2H-环戊烷[b]呋喃-2-酮的探索体现了天然产物启发的合成化合物在药物发现中的重要性。随着进一步研究，这种化合物可能为针对炎症疾病的新型治疗剂铺平道路，并有助于更广泛地了解环戊烷化学。